(2R*,3S*)-4-benzyloxy-2-vinyl-butane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R*,3S*)-4-benzyloxy-2-vinyl-butane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethenyl-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: AKEZALXDNWGEFW-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3S*)-4-benzyloxy-2-vinyl-butane-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称的三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）的首次对映选择性非生物合成

  摘要：

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01048-6
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R*,3S*)-4-benzyloxy-2-vinyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Di- and tetrahydropyrans with orthogonally protected hydroxymethyl side chains: a synthetic route and the structure elucidation of an unexpected acetal cleavage product

  摘要：

  A synthesis of dihydropyrans with orthogonally protected hydroxymethyl side chains is presented in this contribution. Key steps of the synthesis are the regioselective epoxide opening using vinyl cuprate reagents, selective protection of primary alcohols and ring closing metathesis. A strategy based on the intermediate formation of a rigid bicyclic acetal turned out to be unsuccessful due to the unexpected formation of an annellated furanopyran rearrangement product 6. Elucidation of the structure was achieved using one- and two-dimensional NMR-methods. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00913-4

文献信息

• Synthetic studies on oxetanocin, a novel nucleoside with an oxetane ring synthesis of some chiral D-oxetanosyl acylates
  作者：Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato、Tomohisa Takita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80595-x

  日期：——

  Some chiral D-oxetanosyl acylates, promising synthetic precursors of oxetanocin, have been synthesized from D-glucose as well as from cis-2-buten-1,4-diol, wherein the most important step requires Baeyer-Villiger oxidation of the carbonyl group attached to C1-position of the corresponding oxetanes.

  已经从D-葡萄糖以及顺-2-丁烯-1,4-二醇合成了一些手性D-氧杂环丁烷基酰化物，它们是氧杂环丁霉素的有前途的合成前体，其中最重要的步骤需要羰基的Baeyer-Villiger氧化附于相应氧杂环丁烷的C 1-位。
• An improved, practical synthesis of the derivatives of 1-O-acetyl-2- deoxy-2-hydroxymethyl-D-erythrooxetanose, a key sugar moiety for the synthesis of oxetanosyl-N-glycoside
  作者：Masashi Nagai、Kuniki Kato、Tomohisa Takita、Shigeru Nishiyama、Shousuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90066-3

  日期：1990.1
• TIUS, M. A.;FAUQ, A. H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4431-4132
  作者：TIUS, M. A.、FAUQ, A. H.

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, SHIGERU;YAMAMURA, SHOSUKE;KATO, KUNIKI;TAKITA, TOMOHISA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4739-4742
  作者：NISHIYAMA, SHIGERU、YAMAMURA, SHOSUKE、KATO, KUNIKI、TAKITA, TOMOHISA

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, SHIGERU;YAMAMURA, SHOSUKE;KATO, KUNIKI;TAKITA, TOMOHISA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4743-4746
  作者：NISHIYAMA, SHIGERU、YAMAMURA, SHOSUKE、KATO, KUNIKI、TAKITA, TOMOHISA

  DOI：——

  日期：——