α-(trimethylsilyl)-α-d-benzyl alcohol | 174710-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(trimethylsilyl)-α-d-benzyl alcohol
• 英文别名: Deuterio-phenyl-trimethylsilylmethanol
• CAS: 174710-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 181.314
• InChiKey: AXIDZSHJSKKNBB-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(trimethylsilyl)-α-d-benzyl alcohol 、 ((E)-2-butene-1-yl)trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以56%的产率得到(E)-((but-2-en-1-yloxy)(phenyl)methyl-d)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲基锂促进的α-烷氧基硅烷的Wittig重排。

  摘要：

  [式：见正文]研究了由甲基锂作用促进的α-烷氧基硅烷的维蒂希重排。取决于所用的底物和反应条件，可以实现[2，3]-，[1,2]-或[1,4] -Wittig重排。已表明这些重排是通过Si / Li交换或硅烷的去质子化α引发的。此外，σ位移通常可以跟随其他合成有用的原位化学事件。

  DOI：

  10.1021/ol990912+
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 氘代叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-(trimethylsilyl)-α-d-benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m

文献信息

• Reductions, Reductive Alkylations, and Intramolecular Cyclizations of Acyl Silanes with Samarium Diiodide or Tributyltin Hydride
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang、Weir-Torn Jiaang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo951980m

  日期：1996.1.1

  bearing other substituents such as a bromine atom and alkenyl, succinimide, and carbonyl groups, were prepared, and their reactions with samarium diiodide or tributylstannane were studied. The reactions of acyl silanes occurred in various manners such as reductions, reductive alkylations, intramolecular radical cyclizations, pinacol couplings, aldol reactions, and Tishchenko reactions, depending on the nature

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1
• Methyllithium-Promoted Wittig Rearrangements of α-Alkoxysilanes
  作者：Robert E. Maleczka,、Feng Geng

  DOI：10.1021/ol990912+

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] The Wittig rearrangements of alpha-alkoxysilanes, promoted by the action of methyllithium were studied. Depending on both the substrate and reaction conditions employed, [2,3]-, [1,2]-, or [1,4]-Wittig rearrangements can be realized. These rearrangements were shown to be initiated by either Si/Li exchange or deprotonation alpha to the silane. Furthermore the sigmatropic shifts can

  [式：见正文]研究了由甲基锂作用促进的α-烷氧基硅烷的维蒂希重排。取决于所用的底物和反应条件，可以实现[2，3]-，[1,2]-或[1,4] -Wittig重排。已表明这些重排是通过Si / Li交换或硅烷的去质子化α引发的。此外，σ位移通常可以跟随其他合成有用的原位化学事件。