1-Vinyl-2-n-butyl-3-n-propylpyrrol | 55847-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Vinyl-2-n-butyl-3-n-propylpyrrol
• 英文别名: 2-Butyl-1-ethenyl-3-propyl-1H-pyrrole；2-butyl-1-ethenyl-3-propylpyrrole
• CAS: 55847-31-9
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: ZQTBBXRKNPLJFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 、 1-Vinyl-2-n-butyl-3-n-propylpyrrol 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以59%的产率得到(2RS,10bRS)-2-(2-butyl-3-propyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-isoxazolo[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基吡咯与环硝酮和C，N-环甲亚胺亚胺的（3 + 2）-和形式（3 + 3）-环加成

  摘要：

  路易斯酸的添加改变了N-乙烯基吡咯与3，4-二氢异喹啉-N-氧化物的反应路径：进行了正式的（3 + 3）-环加成而不是（3 + 2）-环加成。在苯甲酰基（3,4-二氢异喹啉-2-基-2-基）酰胺的情况下，反应路径在相同条件下不变，但是发生非对映选择性的变化，并且其他（3 + 2）-环加成的非对映异构体变为占主导地位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.040
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-3-propylpyrrole 、 乙炔 生成 1-Vinyl-2-n-butyl-3-n-propylpyrrol
  参考文献：
  名称：

  TROFIMOV B. A.; MIXALEVA A. I.; KOROSTOVA S. E.; VASILEV A. N.; BALABANOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1977 HO. 2 213-4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-Vinylation of 1-Vinylpyrroles with Benzoylacetylene on Silica Gel
  作者：Boris A. Trofimov、Zinaida V. Stepanova、Lyubov N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Igor' A. Ushakov、Valentina N. Elokhina

  DOI：10.1055/s-2001-17529

  日期：——

  1-Vinylpyrroles readily add to benzoylacetylene on grinding the reagents with silica gel at room temperature to form 2-(E)-(2-benzoylvinyl)-1-vinylpyrroles in 50-84% yield in a regio- and stereoselective manner.

  在室温下用硅胶研磨试剂时，1-乙烯基吡咯很容易添加到苯甲酰乙炔中，以区域和立体选择性的方式形成2-(E)-(2-苯甲酰乙烯基)-1-乙烯基吡咯，产率为50-84%。
• TROFIMOV B. A.; MIXALEVA A. I.; KOROSTOVA S. E.; VASILEV A. N.; BALABANOV+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1977 HO. 2 213-4
  作者：TROFIMOV B. A.、 MIXALEVA A. I.、 KOROSTOVA S. E.、 VASILEV A. N.、 BALABANOV+

  DOI：——

  日期：——
• MIXALEVA A. I.; TROFIMOV B. A.; VASILEV A. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 3, 602-609
  作者：MIXALEVA A. I.、 TROFIMOV B. A.、 VASILEV A. N.

  DOI：——

  日期：——
• The (3+2)- and formal (3+3)-cycloadditions of N-vinylpyrroles with cyclic nitrones and C,N-cyclic azomethine imines
  作者：Kseniia K. Afanaseva、Mariia M. Efremova、Svetlana V. Kuznetsova、Andrey V. Ivanov、Galina L. Starova、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.040

  日期：2018.9

  N-vinylpyrroles with 3,4-dihydroisoquinoline-N-oxides: formal (3 + 3)-cycloaddition proceeds instead of (3 + 2)-cycloaddition. In the case of benzoyl(3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)amides, reaction path does not change in the same conditions, but changing of the diastereoselectivity occurs and other diastereomer of (3 + 2)-cycloaddition became predominant.

  路易斯酸的添加改变了N-乙烯基吡咯与3，4-二氢异喹啉-N-氧化物的反应路径：进行了正式的（3 + 3）-环加成而不是（3 + 2）-环加成。在苯甲酰基（3,4-二氢异喹啉-2-基-2-基）酰胺的情况下，反应路径在相同条件下不变，但是发生非对映选择性的变化，并且其他（3 + 2）-环加成的非对映异构体变为占主导地位。