4,6-Dimethyl-2-phenyl-benzofuran-3-one | 857062-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-2-phenyl-benzofuran-3-one
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-2-phenyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 857062-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: AFXYUQHLCUYPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethyl-2-phenyl-benzofuran-3-one 在 samarium diiodide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3R,3aS,8bR)-6,8-Dimethyl-3,3a-diphenyl-1,2,3,3a-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-1,8b-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 4,6-二甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 在 palladium diacetate sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到4,6-Dimethyl-2-phenyl-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过酮的新型 α-芳基化高效合成 Rocaglaols

  摘要：

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400891

文献信息

• Novel Cylopenta[B]Benzofuran Derivatives and the Utilization Thereof
  申请人：Diedrichs Nicole

  公开号：US20090018113A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to a novel cyclopenta[b]benzofuran derivatives, processes for their preparation and their use for the manufacture of medicaments, in particular for the prophylaxis and/or therapy of acute or chronic disorders characterized by elevated cellular stress, by local or systemic inflammatory processes or by hyperproliferation.

  本申请涉及一种新型环戊[b]苯并呋喃衍生物，其制备过程及其用于制备药物，特别是用于预防和/或治疗因细胞应激升高、局部或全身性炎症过程或过度增殖而表现出的急性或慢性疾病的方法。
• US8030347B2
  申请人：——

  公开号：US8030347B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• A Highly Efficient Synthesis of Rocaglaols by a Novel ?-Arylation of Ketones
  作者：Nicole Diedrichs、Jacques P. Ragot、Kai Thede

  DOI：10.1002/ejoc.200400891

  日期：2005.5

  exhibiting a range of biological activities. A new synthetic method for the α-arylation of ketones allows for the synthesis of previously inaccessible rocaglaol derivatives. The key sequence consists of a previously unreported Suzuki type reaction using brominated silyl enol ethers as substrates followed by deprotection of the arylated silyl enol ethers. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  Rocaglaols 是具有一系列生物活性的天然产物。一种用于酮的 α-芳基化的新合成方法允许合成以前无法获得的 Rocaglaol 衍生物。关键序列由先前未报道的 Suzuki 型反应组成，该反应使用溴化甲硅烷基烯醇醚作为底物，然后对芳基化甲硅烷基烯醇醚进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)