N-(4-methoxyphenyl)thiazol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)thiazol-4-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-4-amine
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: MXAJIVDMECMQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4-溴噻唑 在 C₁₃H₁₂N^(1-)*Pd⁽²⁺⁾*CH₃O₃S^(1-)*C₃₆H₅₅OP 、 sodium phenoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)thiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  机械洞察力导致形成配体，该配体有助于2-（杂）芳基氨基恶唑和4-（杂）芳基氨基噻唑的钯催化形成

  摘要：

  利用机理的见解，开发了伯胺和卤代芳基之间钯催化的C-N交叉偶联的新配体（EPhos）。在C3位使用异丙氧基有利于配体支持的钯（II）配合物的C结合异构体，并显着提高反应性。事实证明，使用基于EPhos和NaOPh作为温和均质碱的催化剂体系在形成4-芳基氨基噻唑和高度官能化的2-芳基氨基恶唑方面非常有效。以前，使用钯催化不易获得这些化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705525

文献信息

• Mechanistic Insight Leads to a Ligand Which Facilitates the Palladium-Catalyzed Formation of 2-(Hetero)Arylaminooxazoles and 4-(Hetero)Arylaminothiazoles
  作者：Esben P. K. Olsen、Pedro L. Arrechea、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201705525

  日期：2017.8.21

  By using mechanistic insight, a new ligand (EPhos) for the palladium‐catalyzed C−N cross‐coupling between primary amines and aryl halides has been developed. Employing an isopropoxy group at the C3‐position favors the C‐bound isomer of the ligand‐supported palladium(II) complexes and leads to significantly improved reactivity. The use of a catalyst system based on EPhos with NaOPh as a mild homogeneous

  利用机理的见解，开发了伯胺和卤代芳基之间钯催化的C-N交叉偶联的新配体（EPhos）。在C3位使用异丙氧基有利于配体支持的钯（II）配合物的C结合异构体，并显着提高反应性。事实证明，使用基于EPhos和NaOPh作为温和均质碱的催化剂体系在形成4-芳基氨基噻唑和高度官能化的2-芳基氨基恶唑方面非常有效。以前，使用钯催化不易获得这些化合物。