methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(furan-2-yl)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-4-carboxylate | 1338224-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(furan-2-yl)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(furan-2-yl)-2-phenyl-3,6-dihydrooxazine-4-carboxylate；methyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(furan-2-yl)-2-phenyl-3,6-dihydrooxazine-4-carboxylate
• CAS: 1338224-71-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅Si
• 分子量: 415.561
• InChiKey: MCJUAQPLJFSLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  furfural-(N-phenyl oxime ) 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 Rh₂(S-PTA)4 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(furan-2-yl)-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酮与亲电乙烯基卡宾中间体的非对称形式 [3 + 3]-环加成反应

  摘要：

  随着金属卡宾进入偶极中间体，3,6-二氢-1,2-恶嗪通过羧酸二铑 (II) 催化硝酮和 β-TBSO 取代的重氮乙酸乙烯酯之间的反应以高产率生产。N-邻苯二甲酰基-(S)-(氨基酸)-连接的羧酸二铑催化与无环和环状硝酮进行[3 + 3]-环加成反应，发生高对映控制。

  DOI：

  10.1021/ja207664r

文献信息

• Asymmeric Formal [3 + 3]-Cycloaddition Reactions of Nitrones with Electrophilic Vinylcarbene Intermediates
  作者：Xiaochen Wang、Xinfang Xu、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja207664r

  日期：2011.10.19

  With metal carbene access to dipolar intermediates, 3,6-dihydro-1,2-oxazines are produced in high yields by dirhodium(II) carboxylate catalyzed reactions between nitrones and a β-TBSO-substituted vinyldiazoacetate. High enantiocontrol occurs with catalysis by N-phthaloyl-(S)-(amino acid)-ligated dirhodium carboxylates for [3 + 3]-cycloaddition reactions with both acyclic and cyclic nitrones.

  随着金属卡宾进入偶极中间体，3,6-二氢-1,2-恶嗪通过羧酸二铑 (II) 催化硝酮和 β-TBSO 取代的重氮乙酸乙烯酯之间的反应以高产率生产。N-邻苯二甲酰基-(S)-(氨基酸)-连接的羧酸二铑催化与无环和环状硝酮进行[3 + 3]-环加成反应，发生高对映控制。