(S)-5-carboxymethyl-3-ethyl-3-phenyltetramic acid | 1233390-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-carboxymethyl-3-ethyl-3-phenyltetramic acid
• 英文别名: 2-[(2S)-4-ethyl-3,5-dioxo-4-phenylpyrrolidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 1233390-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MIOZLUKCKKMITG-XLLULAGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-苯乙酸乙酯 、 N-(2,5-二氧代氧杂戊环-3-基)乙酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 3.92h， 以70%的产率得到(S)-5-carboxymethyl-3-ethyl-3-phenyltetramic acid
  参考文献：
  名称：

  使用N -Ac-1-天冬氨酸酐作为手性结构单元，可以有效地构建官能化的5-羧甲基四甲酸

  摘要：

  报道了一种合成高密度官能化的光学活性的5-羧甲基四甲酸的新方法。所提出的策略集中于合成3,3'-二取代的吡咯烷-2,4-二酮，作为有用的天然产物合成分子。通过X射线衍射结构分析建立了所提出的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.083

文献信息

• Efficient construction of functionalized 5-carboxymethyl tetramic acids using N-Ac-l-aspartic anhydride as chiral building block
  作者：Kyriakos C. Prousis、John Markopoulos、Vickie Mckee、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.083

  日期：2010.5

  A novel method for the synthesis of densely functionalized optically active 5-carboxymethyl tetramic acids is reported. The proposed strategy is focused on the synthesis of 3,3′-disubstituted pyrrolidine-2,4-diones as useful molecules for the synthesis of natural products. The proposed methodology has been established by X-ray diffraction structure analysis.

  报道了一种合成高密度官能化的光学活性的5-羧甲基四甲酸的新方法。所提出的策略集中于合成3,3'-二取代的吡咯烷-2,4-二酮，作为有用的天然产物合成分子。通过X射线衍射结构分析建立了所提出的方法。