[Bis(4-fluorophenyl)methylideneamino] 2,2-dimethylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Bis(4-fluorophenyl)methylideneamino] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₁₇F₂NO₂
• 分子量: 317.335
• InChiKey: PZAOPZLHMQWQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzoyl tetrasulfide 、 [Bis(4-fluorophenyl)methylideneamino] 2,2-dimethylpropanoate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以41%的产率得到SS-tert-butyl benzo(dithioperoxoate)
  参考文献：
  名称：

  自由基取代为二硫化物提供了独特的途径

  摘要：

  四硫化物的自由基取代 (RSSSSR) 被证明是制备不对称二硫化物 (RSSR') 的高效方法。热或光化学产生的烷基（伯、仲和叔）和芳基在容易获得的二烷基、二芳基和二酰基四硫化物上进行取代，以良好到极好的产率产生相应的二硫化物。可以使用经典和现代的热和光化学自由基源；虽然光氧化还原催化方法导致四硫化物的氧化或还原，但能量转移光催化特别有用。该方法的成功是由在四硫化物上取代后形成的四硫基自由基 (RSS•) 的热力学稳定性驱动的。它们在反应条件下简单地结合以提供起始四硫化物。竞争动力学实验表明，四硫化物上的烷基取代是一种快速反应（k ~ 6 × 105 M-1s-1），由于有利的极性效应，从二烷基四硫化物转变为二酰基四硫化物时，反应至少提高了 6 倍。这种独特而通用的反应能够从各种自由基前体中引入二硫化物（或硫醇，在二硫化物还原后）部分，并直接获得难以获得的氢过硫化物 (R'SSH)。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03626
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 [Bis(4-fluorophenyl)methylideneamino] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 O-新戊酰基肟与 α-重氮化合物的不对称 [4+1] 螺环化

  摘要：

  手性 Rh III催化剂可以在氧化还原中性和酸/碱中性条件下催化O-新戊酰基肟与 α-重氮同邻苯二甲酰亚胺的不对称 [4+1]螺环化，导致 C–H 形成手性螺环亚胺活化和 N-O 裂解。该反应高效，底物范围广，反应条件温和，对映选择性高至极好。

  DOI：

  10.1039/d1cc02888j

文献信息

• Metal-free photosensitized radical relay 1,4-carboimination across two distinct olefins
  作者：Guangying Tan、Fritz Paulus、Alessia Petti、Maxim-Aleksa Wiethoff、Anna Lauer、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d2sc06497a

  日期：——

  construction of structurally complex amines from abundant feedstocks. However, these reactions often require transition-metal catalysis, and are mainly limited to 1,2-carboamination. Herein, we report a novel radical relay 1,4-carboimination across two distinct olefins with alkyl carboxylic acid-derived bifunctional oxime esters via energy transfer catalysis. The reaction is highly chemo- and regioselective

  烯烃的分子间碳胺化为从丰富的原料中快速构建结构复杂的胺提供了强大的平台。然而，这些反应通常需要过渡金属催化，并且主要限于1,2-碳胺化。在此，我们报告了一种通过能量转移催化，用烷基羧酸衍生的双官能肟​​酯在两种不同的烯烃之间进行新型自由基中继1,4-碳二亚化反应。该反应具有高度化学和区域选择性，并且在一次精心策划的操作中形成多个 C-C 和 C-N 键。这种温和且不含金属的方法具有非常广泛的底物范围，对敏感官能团具有出色的耐受性，因此可以轻松获得结构多样的 1,4-碳亚胺化产品。此外，获得的亚胺可以很容易地转化为有价值的生物学相关的游离γ-氨基酸。