(S)-(-)-benzyl,methyl 2-methoxymalonate | 138434-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-benzyl,methyl 2-methoxymalonate
• 英文别名: 3-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-methoxypropanedioate
• CAS: 138434-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: GVEDGBCZBHRHET-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-benzyl,methyl 2-methoxymalonate 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (R)-(+)-methyl 3-hydroxy-2-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂中手性单取代丙二酸酯的酶促合成

  摘要：

  使用酶在有机溶剂中的前手性立体特异性来开发形成迄今未知的具有高对映体过量的手性单取代丙二酸酯二酯的策略。酶促反应涉及对称的单取代的丙二酸二甲酯与苄醇的酯交换反应，利用脂肪酶区分对称的丙二酸分子对映体酯基的能力。这种酶促方法在水溶液中是不可行的，因为活化的丙二酸氢总是伴随着消旋作用而经历快速交换。通过将形态不稳定的混合甲基苄基二酯转化为相应的半酯，进一步证明了该方法的合成效用，

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80080-4
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基马来酸二甲酯 、 苯甲醇 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到(S)-(-)-benzyl,methyl 2-methoxymalonate
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂中手性单取代丙二酸酯的酶促合成

  摘要：

  使用酶在有机溶剂中的前手性立体特异性来开发形成迄今未知的具有高对映体过量的手性单取代丙二酸酯二酯的策略。酶促反应涉及对称的单取代的丙二酸二甲酯与苄醇的酯交换反应，利用脂肪酶区分对称的丙二酸分子对映体酯基的能力。这种酶促方法在水溶液中是不可行的，因为活化的丙二酸氢总是伴随着消旋作用而经历快速交换。通过将形态不稳定的混合甲基苄基二酯转化为相应的半酯，进一步证明了该方法的合成效用，

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80080-4

文献信息

• Enzymatic synthesis of chiral monosubstituted malonates in organic solvents
  作者：Michal Shapira、Arie L. Gutman

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80080-4

  日期：1994.9

  develop a strategy for the formation of heretofore unknown chiral monosubstituted malonate diesters with high enantiomeric excess. The enzymatic reaction involved transesterification of symmetrical monosubstituted dimethyl malonates with benzyl alcohol, exploiting the ability of lipases to discriminate between the enantiotopic ester groups of the symmetrical malonate molecule. This enzymatic approach

  使用酶在有机溶剂中的前手性立体特异性来开发形成迄今未知的具有高对映体过量的手性单取代丙二酸酯二酯的策略。酶促反应涉及对称的单取代的丙二酸二甲酯与苄醇的酯交换反应，利用脂肪酶区分对称的丙二酸分子对映体酯基的能力。这种酶促方法在水溶液中是不可行的，因为活化的丙二酸氢总是伴随着消旋作用而经历快速交换。通过将形态不稳定的混合甲基苄基二酯转化为相应的半酯，进一步证明了该方法的合成效用，