1-(2-Phenylethenylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Phenylethenylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 312.312
• InChiKey: RAEVCVAXHTWMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 p-(trifluoromethyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 叔丁基过氧化氢 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-(2-Phenylethenylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation

  摘要：

  An efficient one-pot, three-component synthesis of vinyl sulfones via iodide-catalyzed radical alkenylation using aryl diazonium salts, terminal alkenes and DABSO is reported. This protocol offers good yields and tolerates a broad range of functional groups. Based on the extensive control experiments, we propose a plausible radical mechanism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.043

文献信息

• Regulation of Photogenerated Redox Species through High Crystallinity Carbon Nitride for Improved C−S Coupling Reactions
  作者：Chen Liu、Yukun Ma、Ronghong Lian、Jiayin Chen、Mingcheng Yang、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/cssc.202301882

  日期：——

  A novel and efficient approach for the synthesis of α, β‐unsaturated sulfones through heterogeneous photocatalyzed C−S coupling reactions have been developed. The use of molten‐salt method derived carbon nitride (MCN), a transition metal‐free polymeric photocatalyst, combined with enhanced crystallinity and potassium iodide as an additive, effectively modulates photogenerated reactive redox species, markedly increasing the overall reaction selectivity. This method achieves the shortest reaction time (2 h) with high yield (up to 95 %) among the reported heterogeneous catalytic C−S bond formation reactions, matching the efficiency of the homogeneous photocatalysts. Furthermore, the application to challenging alkyne substrates has been demonstrated, underscoring the potential for a broad range of applications in pharmaceutical research and synthetic chemistry.

  摘要 通过异相光催化C-S偶联反应合成α，β-不饱和砜的新颖而高效的方法已经开发出来。使用熔盐法衍生的不含过渡金属的聚合物光催化剂氮化碳（MCN），结合增强的结晶度和作为添加剂的碘化钾，有效地调节了光生成的活性氧化还原物种，显著提高了整个反应的选择性。在已报道的异相催化 C-S 键形成反应中，该方法实现了最短的反应时间（2 小时）和最高的产率（达 95%），与均相光催化剂的效率不相上下。此外，该方法还可应用于具有挑战性的炔基质，这凸显了其在医药研究和合成化学领域的广泛应用潜力。