(2S,3S)-4-Benzyloxy-1-[(2R,3S)-3-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxiranyl]-3-methyl-butan-2-ol | 216852-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-Benzyloxy-1-[(2R,3S)-3-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxiranyl]-3-methyl-butan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxy-1-[(2R,3S)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]butan-2-ol
• CAS: 216852-03-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: JSLDXVWSXUHLIY-KKXZWXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-Benzyloxy-1-[(2R,3S)-3-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxiranyl]-3-methyl-butan-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (2S,5R)-2,5-Bis-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of cis-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans: An Approach to Pamamycins

  摘要：

  在使用烯丙基锡烷和锡（IV）卤化物对醛进行环氧化和重排反应的基础上，设计了一种 2,5-顺式二取代四氢呋喃的立体选择性合成方法。这种化学方法已被用于合成含有 (-)-nonactic acid 和 pamamycins 的四氢呋喃片段。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3219
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-4-Benzyloxy-1-[(2R,3S)-3-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxiranyl]-3-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of cis-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans: An Approach to Pamamycins

  摘要：

  在使用烯丙基锡烷和锡（IV）卤化物对醛进行环氧化和重排反应的基础上，设计了一种 2,5-顺式二取代四氢呋喃的立体选择性合成方法。这种化学方法已被用于合成含有 (-)-nonactic acid 和 pamamycins 的四氢呋喃片段。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3219

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans: An Approach to Pamamycins
  作者：Luca Arista、Michelangelo Gruttadauria、Eric Thomas

  DOI：10.1055/s-1997-3219

  日期：1997.5

  A stereoselective synthesis of 2,5-cis-disubstituted tetrahydrofurans has been devised based on the epoxidation and rearrangement of products prepared from aldehydes with remote induction using allylstannanes and tin(IV) halides. This chemistry has been applied to synthesize the tetrahydrofuran containing fragments of (-)-nonactic acid and the pamamycins.

  在使用烯丙基锡烷和锡（IV）卤化物对醛进行环氧化和重排反应的基础上，设计了一种 2,5-顺式二取代四氢呋喃的立体选择性合成方法。这种化学方法已被用于合成含有 (-)-nonactic acid 和 pamamycins 的四氢呋喃片段。