N,4-dimethyl-N-(4-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)benzenesulfonamide | 37066-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(4-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N1,4-dimethyl-N1-(4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}phenyl)benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[4-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 37066-00-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 430.549
• InChiKey: IYVXATCNUYFLKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(4-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)benzenesulfonamide 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 盐酸二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(3-chloro-4-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用仲铵盐有机催化剂对苯胺进行高度原位选择性氯化

  摘要：

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201607388
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 5-(4-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)phenyl)-5H-thianthren-5-ium tetrafluoroborate 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到N,4-dimethyl-N-(4-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化和光实现 C-杂原子与富电子芳基的偶联

  摘要：

  镍光氧化还原催化导致了过渡金属催化碳-杂原子键形成转化的丰富发展。通过利用光能，过渡金属可以获得氧化态，这是通过催化歧管中的热化学难以实现的。例如，镍光氧化还原反应已被报道用于从芳基（拟）卤化物合成苯胺和芳基醚。然而，在缺乏特殊的富电子配体的情况下，简单镍体系的氧化加成通常很缓慢，导致催化剂分解。因此，富电子芳基亲电子试剂目前不属于该领域许多转化的范围。在这里，我们为这个问题提供了一个概念性的解决方案，并演示了镍催化的芳基蒂蒽鎓盐的C-杂原子成键反应，包括胺化、氧化、硫化和卤化。由于芳基铊盐的氧化还原性质主要由铍决定，因此可以使用简单的 NiCl 2在光照射下解锁高电子富集芳基供体的氧化加成，形成所需的 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01160-1

文献信息

• Grehn, Leif; Maia, Hernaeni L. S.; Monteiro, Luis S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, p. 1501 - 1519
  作者：Grehn, Leif、Maia, Hernaeni L. S.、Monteiro, Luis S.、Montenegro, M. Irene、Ragnarsson, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• Highly<i>ortho</i>-Selective Chlorination of Anilines Using a Secondary Ammonium Salt Organocatalyst
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201607388

  日期：2016.12.23

  An organocatalytic, highly facile, efficient, and regioselective ortho‐chlorination of anilines is described. A secondary ammonium chloride salt has been employed as the catalyst and the reaction can be conducted at room temperature without protection from air and moisture. In addition, the reaction is readily scalable and the catalyst can be recycled and reused. This catalytic protocol has been applied

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。
• 10.1038/s41929-024-01160-1
  作者：Ni, Shengyang、Halder, Riya、Ahmadli, Dilgam、Reijerse, Edward J.、Cornella, Josep、Ritter, Tobias

  DOI：10.1038/s41929-024-01160-1

  日期：——

  Nickel photoredox catalysis has resulted in a rich development of transition-metal-catalysed transformations for carbon–heteroatom bond formation. By harnessing light energy, the transition metal can attain oxidation states that are difficult to achieve through thermal chemistry in a catalytic manifold. For example, nickel photoredox reactions have been reported for both the synthesis of anilines and

  镍光氧化还原催化导致了过渡金属催化碳-杂原子键形成转化的丰富发展。通过利用光能，过渡金属可以获得氧化态，这是通过催化歧管中的热化学难以实现的。例如，镍光氧化还原反应已被报道用于从芳基（拟）卤化物合成苯胺和芳基醚。然而，在缺乏特殊的富电子配体的情况下，简单镍体系的氧化加成通常很缓慢，导致催化剂分解。因此，富电子芳基亲电子试剂目前不属于该领域许多转化的范围。在这里，我们为这个问题提供了一个概念性的解决方案，并演示了镍催化的芳基蒂蒽鎓盐的C-杂原子成键反应，包括胺化、氧化、硫化和卤化。由于芳基铊盐的氧化还原性质主要由铍决定，因此可以使用简单的 NiCl 2在光照射下解锁高电子富集芳基供体的氧化加成，形成所需的 C-杂原子键。