(2R,3R,5R)-5-allyl-2-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydrofuran | 1309924-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-5-allyl-2-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3R,5R)-3-methyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-5-prop-2-enyloxolane
• CAS: 1309924-64-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: SGFNCJWZRSLZKQ-CYGHRXIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,5R)-5-allyl-2-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydrofuran 、 (2R,3R,5S)-5-allyl-2-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the gymnodimine tetrahydrofuran core through a Ueno–Stork radical cyclization

  摘要：

  本文描述了一种直接获取含有四氢呋喃片段的gymnodimine的C10-C20骨架的方法。THF部分的构造基于立体控制的Ueno–Stork环化。在C13位置对得到的缩醛进行路易斯酸介导的烯丙基化，以及在C17位置对酮进行Horner–Wadsworth–Emmons烯化，完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05240c

文献信息

• Synthesis of the gymnodimine tetrahydrofuran core through a Ueno–Stork radical cyclization
  作者：Sylvestre Toumieux、Redouane Beniazza、Valérie Desvergnes、Rómulo Aráoz、Jordi Molgó、Yannick Landais

  DOI：10.1039/c1ob05240c

  日期：——

  A straightforward access to the C10–C20 skeleton of gymnodimine, incorporating a tetrahydrofuran fragment, is described. The elaboration of the THF moiety is based on a stereocontrolled Ueno–Stork cyclization. A Lewis-acid mediated allylation of the resulting acetal at C13 and a Horner–Wadsworth–Emmons olefination on the ketone at C17 complete the synthesis.

  本文描述了一种直接获取含有四氢呋喃片段的gymnodimine的C10-C20骨架的方法。THF部分的构造基于立体控制的Ueno–Stork环化。在C13位置对得到的缩醛进行路易斯酸介导的烯丙基化，以及在C17位置对酮进行Horner–Wadsworth–Emmons烯化，完成了合成。