1-(1-phenylthiocyclopropyl)-2-methyl-1-propanol | 122540-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(1-phenylthiocyclopropyl)-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: 1-(phenylthio)cyclopropyl-2-methyl-1-ethanol；1-<(phenylthio)cyclopropyl>-2-methyl-1-ethanol；2-methyl-1-[1-(phenylthio)cyclopropyl]propan-1-ol；2-Methyl-1-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)propan-1-ol
• CAS: 122540-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: ZPPSXEBHLUEUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylthiocyclopropyl)-2-methyl-1-propanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到2-isopropylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  生成双二溴环丁烷的新途径：2-取代的环丁酮缩醛的合成及其与三溴化硼的反应。

  摘要：

  除了母体环丁酮缩醛以外，还从它们相应的环丁酮合成了九个2-取代的环丁酮缩醛，随后用三溴化硼处理。取代基分别为烷基链或苯基和苄基。在大多数情况下，这些反应中获得的主要化合物是双溴双环丁烷，其收率在50％到73％之间。过量2倍的BBr3和在-78摄氏度下3小时的反应时间可提供最佳收率。在四种情况下，根本没有观察到二溴化物的形成，并且环丁酮缩醛被水解为相应的环丁酮。这可能是由于过渡态中乙缩醛和BBr3的位阻增加所致。

  DOI：

  10.1021/jo035295o
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯基硫 、 异丁醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(1-phenylthiocyclopropyl)-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  从 1-(苯硫基)-1-环丙烷甲醇制备 1,1-二(苯硫基)环丁烷衍生物的制备和反应

  摘要：

  摘要 1-(苯硫基) 环丙基甲醇在用 48% HBr 和 ZnBr2 处理后转化为 2-烷基-1, 1-二(苯硫基) 环丁烷衍生物。用三氟甲磺酸铜和 Hunig 碱加热得到 2-烷基-1-（苯硫基）环丁烯，其以中等至良好的产率热解为 3-烷基-2-二-（苯硫基）-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1080/00397919208019081

文献信息

• Synthetic Studies toward Halichlorine: Complex Azaspirocycle Formation with Use of an NBS-Promoted Semipinacol Reaction
  作者：Paul B. Hurley、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo800336k

  日期：2008.6.1

  The investigations of a synthetic route incorporating a NBS-promoted semipinacol rearrangement to the 6-azaspiro[4.5]decane fragment within halichlorine (1) are presented. A convergent approach was pursued, utilizing two chiral, enantiomerically enriched building blocks, 2-trimethylstannyl piperidene 10 and substituted cyclobutanone 19. Noteworthy synthetic operations in this study include the following:

  提出了一种合成途径的研究，该途径结合了NBS促进的半频哪醇重排至盐酸中的6-氮杂螺[4.5]癸烷片段（1）。寻求一种收敛的方法，利用两个手性，对映体富集的结构单元，2-三甲基锡烷基哌啶烯10和取代的环丁酮19。这项研究中值得注意的合成操作包括：（a）NBS促进的非对映选择性很高的半频哪醇反应，该反应在酮25中建立了四个立体生成中心，以及（b）使用N - p-甲苯磺酰基-2-碘-2-哌啶烯作为碱性有机金属试剂的前体，这对片段10和19的成功偶联至关重要。
• Kwon, Tae Woo; Smith, Michael B., Chemistry Letters, 1989, p. 2027 - 2028
  作者：Kwon, Tae Woo、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted vinyl sulfides by reaction of [1-(phenylthio)cyclopropyl]carbinyl halides and organocuprates
  作者：Tae Woo Kwon、Michael B. Smith

  DOI：10.1021/jo00278a056

  日期：1989.8
• KWON, TAE WOO;SMITH, MICHAEL B., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4250-4253
  作者：KWON, TAE WOO、SMITH, MICHAEL B.

  DOI：——

  日期：——