1,1-difluoro-4,4-bis(dimethylamino)-3-carbethoxy-1,3-butadiene | 239075-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-difluoro-4,4-bis(dimethylamino)-3-carbethoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: Ethyl 2-[bis(dimethylamino)methylidene]-4,4-difluorobut-3-enoate
• CAS: 239075-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₈F₂N₂O₂
• 分子量: 248.273
• InChiKey: QXBPUCJFNKNBDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 1,1-difluoro-4,4-bis(dimethylamino)-3-carbethoxy-1,3-butadiene 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到ethyl 3-acetyl-2-(dimethylamino)-5-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟-2,2-双（二甲基氨基）乙烯与丙酸乙酯反应的合成和机理方面。

  摘要：

  1,1-二氟-2,2-双（二甲基氨基）乙烯在-25摄氏度下与丙酸乙酯进行[2 + 2]环加成[DeltaH（）= 4.2（+/- 0.4）kcal / mol和DeltaS（） = -56.7（+/- 0.9）cal / mol.K]，并且环丁烯产物在+15摄氏度下经历环电开环[DeltaH（）= 18.5（+/- 0.6）kcal / mol和DeltaS（）=- 9.7（+/- 1.0）cal / mol.K]。所得的二烯与缺乏电子的亲二烯物进行狄尔斯-阿尔德反应，得到芳族产物。补充的计算研究解决了[2 + 2]环加成机理的问题。

  DOI：

  10.1021/jo990609m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-bis(dimethylamino)-3,3-difluorocyclobutenecarboxylate 以 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,1-difluoro-4,4-bis(dimethylamino)-3-carbethoxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟-2,2-双（二甲基氨基）乙烯与丙酸乙酯反应的合成和机理方面。

  摘要：

  1,1-二氟-2,2-双（二甲基氨基）乙烯在-25摄氏度下与丙酸乙酯进行[2 + 2]环加成[DeltaH（）= 4.2（+/- 0.4）kcal / mol和DeltaS（） = -56.7（+/- 0.9）cal / mol.K]，并且环丁烯产物在+15摄氏度下经历环电开环[DeltaH（）= 18.5（+/- 0.6）kcal / mol和DeltaS（）=- 9.7（+/- 1.0）cal / mol.K]。所得的二烯与缺乏电子的亲二烯物进行狄尔斯-阿尔德反应，得到芳族产物。补充的计算研究解决了[2 + 2]环加成机理的问题。

  DOI：

  10.1021/jo990609m

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Aspects of the Reaction of 1,1-Difluoro-2,2-bis(dimethylamino)ethene with Ethyl Propiolate
  作者：Yuelian Xu、Feng Tian、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/jo990609m

  日期：1999.7.1

  undergoes a [2 + 2] cycloaddition with ethyl propiolate at -25 degrees C [DeltaH() = 4.2 (+/-0.4) kcal/mol and DeltaS() = -56.7 (+/-0.9) cal/mol.K], and the cyclobutene product undergoes electrocyclic ring opening at +15 degrees C [DeltaH() = 18.5 (+/-0.6) kcal/mol and DeltaS() = -9.7 (+/-1.0) cal/mol.K]. The resultant diene undergoes Diels-Alder reactions with electron-deficient dienophiles to give

  1,1-二氟-2,2-双（二甲基氨基）乙烯在-25摄氏度下与丙酸乙酯进行[2 + 2]环加成[DeltaH（）= 4.2（+/- 0.4）kcal / mol和DeltaS（） = -56.7（+/- 0.9）cal / mol.K]，并且环丁烯产物在+15摄氏度下经历环电开环[DeltaH（）= 18.5（+/- 0.6）kcal / mol和DeltaS（）=- 9.7（+/- 1.0）cal / mol.K]。所得的二烯与缺乏电子的亲二烯物进行狄尔斯-阿尔德反应，得到芳族产物。补充的计算研究解决了[2 + 2]环加成机理的问题。