苄基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 | 127506-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: benzyl (2-formylphenyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(2-formylphenyl)carbamate
• CAS: 127506-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: JABABUPJKIXZCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  379.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  金催化级联反应聚合合成2-芳基取代的喹啉。

  摘要：

  已经开发了金催化的自动串联催化用于合成2-芳基取代的喹啉。带有缩醛部分的苯胺与芳基炔烃的反应是通过正式的[4 + 2]-环加成反应进行的，该过程涉及将乙炔金加到氧鎓离子上，得到氨基炔烃中间体和氨基的6-endo-dig环化序列炔烃中间体通过将氮攻击金催化剂活化的炔烃部分而制得。阳离子金催化剂通过增强炔烃的亲核性和亲电性促进了两个不同的过程。这种收敛的合成方法使得能够合成各种2-芳基取代的喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00193
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-苯甲醇 在 aluminum oxide 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 苄基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性脱羧[4 + 2]环化催化的锥虫素骨架的不对称构造。

  摘要：

  利用钯（0）/手性配体催化的乙烯基苯并恶嗪七酮与靛红的对映选择性脱羧[4 + 2]环化，建立了色胺酮骨架的第一个催化不对称结构。该反应不仅提供了一种直接，有效的方法，以高收率和优异的对映选择性（最高97％收率，> 99％ee）构建手性色胺酮类骨架，而且代表了乙烯基苯并恶嗪酮与靛红的第一个催化不对称脱羧环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01336

文献信息

• Carbene insertion into acyl C-H bonds: Rh(III)-catalyzed cross-coupling of 2-aminobenzaldehydes with conjugated enynones
  作者：Yifan Ping、Taiwei Chang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132274

  日期：2021.7

  A rhodium-catalyzed directed acyl C-H bonds carbene insertion reaction of 2-aminobenzaldehydes with conjugated enynones has been realized, affording a series of α-furyl ketone derivatives in moderate to good yields with good functional group tolerance. Carbene migratory insertion is proposed as the key step in this transformation.

  已经实现了铑催化的 2-氨基苯甲醛与共轭烯酮的定向酰基 CH 键卡宾插入反应，以中等至良好的收率提供了一系列具有良好官能团耐受性的 α-呋喃基酮衍生物。卡宾迁移插入被提议作为这一转变的关键步骤。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition of In Situ Generated Aza‐Quinone Methides for the Stereoselective Synthesis of Furo/pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]tetrahydroquinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/ejoc.201901598

  日期：2020.11.30

  A TMSOTf‐catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition of in situ generated aza‐o‐quinone methide acts as an expedient, stereoselective access to cis/trans‐fused furo‐/pyrano[3,2‐c]tetrahydroquinolines with excellent yields and diastereoselectivity.

  TMSOTf催化的原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物的分子内[4 + 2]环加成反应，是对顺式/反式融合的呋喃-/吡喃并[3,2- c ]四氢喹啉的便捷，立体选择途径，并具有优异的收率和非对映选择性。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via [4 + 2] Annulation between in Situ Generated <i>p</i>-Quinone Methides and Nitroalkenes
  作者：Junwei Wang、Xiang Pan、Jian Liu、Lin Zhao、Ying Zhi、Kun Zhao、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02127

  日期：2018.10.5

  A formal [4 + 2] annulation reaction between in situ generated p-quinone methides and nitroalkenes via an aza-Michael/1,6-conjugate addition reaction sequence has been developed in which manganese dioxide is used as the oxidant to promote in situ formation of o-tosylaminophenyl-substituted p-QMs. Under mild conditions, this unprecedented cascade reaction readily occurs in good yield, providing straightforward

  已经开发出通过aza-Michael / 1,6-共轭加成反应序列在原位生成的对苯二甲酰甲烷和硝基烯烃之间进行正式的[4 + 2]环化反应，其中使用二氧化锰作为氧化剂来促进原位形成的ø -tosylaminophenyl取代p -QMs。在温和的条件下，这种空前的级联反应容易以高收率发生，从而可以直接获得一系列的4-芳基取代的四氢喹啉。
• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150037703A

  公开（公告）日：2015-04-08

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本说明书提供了一种杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光器件。
• A copper(II)-catalyzed, sequential Michael–aldol reaction for the preparation of 1,2-dihydroquinolines
  作者：Anna M. Wagner、Claire E. Knezevic、Jessica L. Wall、Victoria L. Sun、Joshua A. Buss、LeeAnn T. Allen、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.017

  日期：2012.2

  A copper(II)-catalyzed, sequential Michael addition-aldol condensation reaction of N-carboxybenzyl-protected aminobenzaldehyde with various α,β-unsaturated N-acyl pyrroles is described. Substrate scope was found to include both aryl and aliphatic N-acyl pyrroles as the Michael acceptors, and isolated product yields as high as 93% were observed. The use of acetonitrile as the reaction solvent proved

  描述了N-羧基苄基保护的氨基苯甲醛与各种α，β-不饱和N-酰基吡咯的铜（II）催化的顺序迈克尔加成-羟醛缩合反应。发现底物范围包括芳基和脂族N-酰基吡咯作为迈克尔受体，并且观察到分离的产物产率高达93％。乙腈作为反应溶剂被证明对催化至关重要，它既起铜的不稳定配体的作用，又起使水解催化剂中毒最小化的作用。