3-chloro-6-methylquinoxalin-2(1H)-one | 1374748-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-6-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-chloro-6-methyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1374748-42-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: AJKNMYWWDYWYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-甲基喹喔啉 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3-chloro-7-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成喹喔啉酮衍生物作为有效的醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  开发了一种新颖而又简便的喹喔啉酮衍生物合成方法，其中可以从相应的喹喔啉-2,3（1 H）化学和区域选择性地以良好的收率生成广泛的3-氯喹喔啉-2（1 H）-酮类作为关键中间体。，4 H）‐diones。可以说，这项新协议具有优越性，因为它允许设计和制备各种基于生物活性喹喔啉的化合物，这些化合物在糖尿病及其并发症的治疗中特别有效。通过该程序，成功合成了新型基于喹喔啉酮的醛糖还原酶抑制剂。大多数具有N1-乙酸头基和取代的C3-苯氧基侧链的抑制剂被证明是有效的和选择性的。他们的IC 50值范围为11.4至74.8Ñ中号。其中有2-（3-（4-溴苯氧基）-7-氟-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸和2-（6-溴-3-（4-溴苯氧基）-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸活性最高。结构-活性关系和分子对接研究突出了醚间隔基在C3-苯氧基侧链中的重要性，并为核心结构和侧链上的取代对活性的贡献提供了明确的指导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200054

文献信息

• An Efficient Synthesis of Quinoxalinone Derivatives as Potent Inhibitors of Aldose Reductase
  作者：Yanchun Yang、Shuzhen Zhang、Bobin Wu、Mingming Ma、Xin Chen、Xiangyu Qin、Minlan He、Saghir Hussain、Chaojun Jing、Bing Ma、Changjin Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.201200054

  日期：2012.5

  of quinoxalinone‐based aldose reductase inhibitors were synthesized successfully. Most of the inhibitors, with an N1‐acetic acid head group and a substituted C3‐phenoxy side chain, proved to be potent and selective. Their IC50 values ranged from 11.4 to 74.8 nM. Among them, 2‐(3‐(4‐bromophenoxy)‐7‐fluoro‐2‐oxoquinoxalin‐1(2H)‐yl)acetic acid and 2‐(6‐bromo‐3‐(4‐bromophenoxy)‐2‐oxoquinoxalin‐1(2H)‐yl)acetic

  开发了一种新颖而又简便的喹喔啉酮衍生物合成方法，其中可以从相应的喹喔啉-2,3（1 H）化学和区域选择性地以良好的收率生成广泛的3-氯喹喔啉-2（1 H）-酮类作为关键中间体。，4 H）‐diones。可以说，这项新协议具有优越性，因为它允许设计和制备各种基于生物活性喹喔啉的化合物，这些化合物在糖尿病及其并发症的治疗中特别有效。通过该程序，成功合成了新型基于喹喔啉酮的醛糖还原酶抑制剂。大多数具有N1-乙酸头基和取代的C3-苯氧基侧链的抑制剂被证明是有效的和选择性的。他们的IC 50值范围为11.4至74.8Ñ中号。其中有2-（3-（4-溴苯氧基）-7-氟-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸和2-（6-溴-3-（4-溴苯氧基）-2-氧代喹喔啉-1（2 H）-基）乙酸活性最高。结构-活性关系和分子对接研究突出了醚间隔基在C3-苯氧基侧链中的重要性，并为核心结构和侧链上的取代对活性的贡献提供了明确的指导。