4-Methoxy-isochromen-1-one | 110680-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-Methoxyisochromen-1-one
• CAS: 110680-33-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: KMYPKENOLPGDNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-Diazoacetyl-benzoesaeure-ethylester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (9ci)-1H-2-苯并吡喃-1,4(3h)-二酮 、 4-Methoxy-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化重氮酮的环化反应：制备2,4（3H，5H）呋喃二酮

  摘要：

  通过在甲醇中催化量的三氟化硼醚化物的存在下，由相应的丙二酸酯的选择性水解产生的由取代的丙二酸氢乙酯生成的重氮酮环化，生成2,4（3H，5H）呋喃二酮。环状酮基原酸酯似乎是反应中的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95905-7

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Decarbonylative Aerobic Oxidation of Cyclic α-Diketones: A Regioselective Single Carbon Extrusion Strategy
  作者：Gangadhararao Golime、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03837

  日期：2018.2.16

  rhodium-catalyzed decarbonylative aerobic oxidation of cyclic α-diketones has been developed for the first time, where the regioselective formations of α-pyrones and isocoumarins have been achieved. The current decarbonylative aerobic oxidation pathway proceeds via the C–C bond cleavage followed by a C–O bond formation, representing a biomimetic oxidation approach to unsaturated six-membered cyclic

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。
• MILLER R. D.; THEIS W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 10, 1039-1042
  作者：MILLER R. D.、 THEIS W.

  DOI：——

  日期：——