methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(p-(6-methoxy-6-oxohexanoylamino)benzenesulfonyl)-β-D-mannopyranoside | 1365626-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(p-(6-methoxy-6-oxohexanoylamino)benzenesulfonyl)-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[4-[[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxysulfonyl]anilino]-6-oxohexanoate
• CAS: 1365626-31-8
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₁₁S
• 分子量: 669.75
• InChiKey: XQQSXQJFTBJZLQ-IDYPZFCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(p-(6-methoxy-6-oxohexanoylamino)benzenesulfonyl)-β-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(p-(6-carboxy-6-oxohexanoylamino)benzenesulfonyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Nucleophilic Fluorination

  摘要：

  This study demonstrates solid-phase nucleophilic fluorination. Polymer-bound 1-phenoxy-2-sulfonyloxyethane, as a model compound, is converted to a fluorinated compound in a short time. Furthermore, this method is applied to synthesize a precursor of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose by solid-phase synthesis using a microwave oven.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.535950
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 diethylphosphoryl cyanide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(p-(6-methoxy-6-oxohexanoylamino)benzenesulfonyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Nucleophilic Fluorination

  摘要：

  This study demonstrates solid-phase nucleophilic fluorination. Polymer-bound 1-phenoxy-2-sulfonyloxyethane, as a model compound, is converted to a fluorinated compound in a short time. Furthermore, this method is applied to synthesize a precursor of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose by solid-phase synthesis using a microwave oven.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.535950