2-(benzylsulfonyl)-5-chlorobenzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzylsulfonyl)-5-chlorobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Benzylsulfonyl-5-chloro-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂S₂
• 分子量: 323.824
• InChiKey: HPERMDBPPBADBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 2-(benzylsulfonyl)-5-chlorobenzo[d]thiazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以30 %的产率得到2-(3-benzylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-5-chlorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  光诱导 Cs2CO3 促进杂芳基砜的 C-S 裂解，用于 [1.1.1] 丙烷的苄基杂芳基化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了[1.1.1]丙烷的光诱导双官能化，杂芳基砜作为双官能试剂，允许在双环[1.1.1]戊烷骨架上引入烷基和杂芳基单元。它具有广泛的底物范围，可用于功能化结构复杂的天然产物。机理研究表明Cs 2 CO 3通过光促进杂芳基砜C-S键的均裂。此外，产物中的苯并噻唑基部分可以充当甲酰基前体，这表明由于醛能够进行多种有机转化，因此产物具有强大的可转化性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02171
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-巯基-5-氯苯并噻唑 在 sodium hydride 、 ammonium molybdate 、 乙醇 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以38 %的产率得到2-(benzylsulfonyl)-5-chlorobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  A General and Practical Route to Functionalized Bicyclo[1.1.1]Pentane‐Heteroaryls Enabled by Photocatalytic Multicomponent Heteroarylation of [1.1.1]Propellane

  摘要：

  摘要1-芳基取代的双环[1.1.1]戊烷（BCPs）是一类重要的 BCP 衍生物，广泛应用于药物开发。这些材料的合成大多需要通过 BCP 亲电体或来自 [1.1.1]propellane 的亲核体进行多个化学步骤。虽然一步法多组分自由基交叉偶联反应可以为获得多种杂芳基化 BCP 提供更持久、更快速的途径，但目前的方法仅限于叔烷基自由基，导致其实用价值降低。本研究介绍了一种概念不同的方法，即通过 [1.1.1]propellane 的自由基多组分杂芳基化来获得官能化的杂芳基 BCP。重要的是，该方案与一级、二级和三级脂肪族自由基以及各种氟烷基自由基来源兼容，因此可以快速生成所需的 BCP 衍生物库，用于药物开发。

  DOI：

  10.1002/anie.202302223