5R,6R-Leukotriene A₄ | 114129-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5R,6R-Leukotriene A₄
• 英文别名: 5R,6R-6-epi-Leukotriene A₄；4-[(2R,3R)-3-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]oxiran-2-yl]butanoic acid
• CAS: 114129-57-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: UFPQIRYSPUYQHK-GEVFOBPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸甲酯 在 recombinant Arabidopsis thaliana At-lipoxygenase1 、 氧气 、 potassium hydroxide 、 天然维生素E 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.36h， 生成 5R,6R-Leukotriene A₄
  参考文献：
  名称：

  白三烯 A 环氧化物的生物合成、分离和 NMR 分析：底物手性作为顺式或反式环氧化物构型的决定因素。

  摘要：

  白三烯 (LT)A₄ 和密切相关的烯丙基环氧化物是脂氧合酶 (LOX) 途径中的关键中间体，可生成生物活性脂质介质，包括白三烯、脂氧素、eoxins、resolvins 和保护素。尽管 5-LOX 产物 LTA 4 的结构和立体化学是通过与合成标准品的比较确定的，但这是个例外，这些高度不稳定的环氧化物都没有通过酶促合成进行详细分析。对顺式或反式环氧化物构型的机理基础的理解也很有限。为了解决这些问题，我们开发了涉及双相反应条件的方法，用于 LTA 环氧化物的 LOX 催化合成，其数量足以进行 NMR 分析。作为概念证明，人类 15-LOX-1 显示将 15S-氢过氧-二十碳四烯酸 (15S-HPETE) 转化为 LTA 类似物 14S,15S-trans-epoxy-eicosa-5Z,8Z,10E,12E-tetraenoate，证实了所提出的结构外毒素A₄。然后我们使用这种方法证明重组拟南芥

  DOI：

  10.1194/jlr.m033746

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of the biosynthesis of leukotriene A4 from 5(S)-hydroperoxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic acid. Evidence for an organoiron intermediate
  作者：E. J. Corey、Stephen W. Wright、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/ja00186a046

  日期：1989.2