5-epi-6-epi-leukotriene A₄ methyl ester | 79356-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-epi-6-epi-leukotriene A₄ methyl ester
• 英文别名: 5R,6R-Leukotriene A₄ methyl ester；5R,6R-6-epi-Leukotriene A₄ methyl ester；5-epi-6-epi LTA₄；methyl 4-[(2R,3R)-3-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 79356-65-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: WTKAVFHPLJFCMZ-FASLYVCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-epi-6-epi-leukotriene A₄ methyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(7E,9E,11Z,14Z)-(5R,6R)-6-Azido-5-hydroxy-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aza analog of LTA4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81399-4
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸甲酯 在 recombinant Arabidopsis thaliana At-lipoxygenase1 、 氧气 、 potassium hydroxide 、 天然维生素E 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.36h， 生成 5-epi-6-epi-leukotriene A₄ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯 A 环氧化物的生物合成、分离和 NMR 分析：底物手性作为顺式或反式环氧化物构型的决定因素。

  摘要：

  白三烯 (LT)A₄ 和密切相关的烯丙基环氧化物是脂氧合酶 (LOX) 途径中的关键中间体，可生成生物活性脂质介质，包括白三烯、脂氧素、eoxins、resolvins 和保护素。尽管 5-LOX 产物 LTA 4 的结构和立体化学是通过与合成标准品的比较确定的，但这是个例外，这些高度不稳定的环氧化物都没有通过酶促合成进行详细分析。对顺式或反式环氧化物构型的机理基础的理解也很有限。为了解决这些问题，我们开发了涉及双相反应条件的方法，用于 LTA 环氧化物的 LOX 催化合成，其数量足以进行 NMR 分析。作为概念证明，人类 15-LOX-1 显示将 15S-氢过氧-二十碳四烯酸 (15S-HPETE) 转化为 LTA 类似物 14S,15S-trans-epoxy-eicosa-5Z,8Z,10E,12E-tetraenoate，证实了所提出的结构外毒素A₄。然后我们使用这种方法证明重组拟南芥

  DOI：

  10.1194/jlr.m033746

文献信息

• The stereospecific synthesis of leukotriene A4 (LTA4), 5-epi-LTA4, 6-epi-LTA4 and 5-epi,6-epi-LTA4
  作者：Joshua Rokach、Robert Zamboni、Cheuk-Kun Lau、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90545-3

  日期：1981.1

  The stereospecific syntheses of the four isomers of 6-formyl-5,6-epoxy hexanoic acid methyl ester 8, 15, 23 and 30 from Z-deoxy-D-ribose have allowed the preparation of methyl esters of LTA4, 1, and its three unnatural isomers.

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。
• Stereochemistry and mechanism of the biosynthesis of leukotriene A4 from 5(S)-hydroperoxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic acid. Evidence for an organoiron intermediate
  作者：E. J. Corey、Stephen W. Wright、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/ja00186a046

  日期：1989.2
• GIRARD, YVES;ROKACH, JOSHUA
  作者：GIRARD, YVES、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the aza analog of LTA4
  作者：Robert Zamboni、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81399-4

  日期：——
• Biosynthesis, isolation, and NMR analysis of leukotriene A epoxides: substrate chirality as a determinant of the cis or trans epoxide configuration
  作者：Jing Jin、Yuxiang Zheng、William E. Boeglin、Alan R. Brash

  DOI：10.1194/jlr.m033746

  日期：2013.3

  enzymatic synthesis. Understanding of the mechanistic basis of the cis or trans epoxide configuration is also limited. To address these issues, we developed methods involving biphasic reaction conditions for the LOX-catalyzed synthesis of LTA epoxides in quantities sufficient for NMR analysis. As proof of concept, human 15-LOX-1 was shown to convert 15S-hydroperoxy-eicosatetraenoic acid (15S-HPETE)

  白三烯 (LT)A₄ 和密切相关的烯丙基环氧化物是脂氧合酶 (LOX) 途径中的关键中间体，可生成生物活性脂质介质，包括白三烯、脂氧素、eoxins、resolvins 和保护素。尽管 5-LOX 产物 LTA 4 的结构和立体化学是通过与合成标准品的比较确定的，但这是个例外，这些高度不稳定的环氧化物都没有通过酶促合成进行详细分析。对顺式或反式环氧化物构型的机理基础的理解也很有限。为了解决这些问题，我们开发了涉及双相反应条件的方法，用于 LTA 环氧化物的 LOX 催化合成，其数量足以进行 NMR 分析。作为概念证明，人类 15-LOX-1 显示将 15S-氢过氧-二十碳四烯酸 (15S-HPETE) 转化为 LTA 类似物 14S,15S-trans-epoxy-eicosa-5Z,8Z,10E,12E-tetraenoate，证实了所提出的结构外毒素A₄。然后我们使用这种方法证明重组拟南芥