5-epi-6-epi-leukotriene A₄ methyl ester | 79356-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-epi-6-epi-leukotriene A₄ methyl ester
• 英文别名: 5R,6R-Leukotriene A₄ methyl ester；5R,6R-6-epi-Leukotriene A₄ methyl ester；5-epi-6-epi LTA₄；methyl 4-[(2R,3R)-3-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 79356-65-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: WTKAVFHPLJFCMZ-FASLYVCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-epi-6-epi-leukotriene A₄ methyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(7E,9E,11Z,14Z)-(5R,6R)-6-Azido-5-hydroxy-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the aza analog of LTA4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81399-4
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸甲酯 在 recombinant Arabidopsis thaliana At-lipoxygenase1 、 氧气 、 potassium hydroxide 、 天然维生素E 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.36h， 生成 5-epi-6-epi-leukotriene A₄ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯 A 环氧化物的生物合成、分离和 NMR 分析：底物手性作为顺式或反式环氧化物构型的决定因素。

  摘要：

  白三烯 (LT)A₄ 和密切相关的烯丙基环氧化物是脂氧合酶 (LOX) 途径中的关键中间体，可生成生物活性脂质介质，包括白三烯、脂氧素、eoxins、resolvins 和保护素。尽管 5-LOX 产物 LTA 4 的结构和立体化学是通过与合成标准品的比较确定的，但这是个例外，这些高度不稳定的环氧化物都没有通过酶促合成进行详细分析。对顺式或反式环氧化物构型的机理基础的理解也很有限。为了解决这些问题，我们开发了涉及双相反应条件的方法，用于 LTA 环氧化物的 LOX 催化合成，其数量足以进行 NMR 分析。作为概念证明，人类 15-LOX-1 显示将 15S-氢过氧-二十碳四烯酸 (15S-HPETE) 转化为 LTA 类似物 14S,15S-trans-epoxy-eicosa-5Z,8Z,10E,12E-tetraenoate，证实了所提出的结构外毒素A₄。然后我们使用这种方法证明重组拟南芥

  DOI：

  10.1194/jlr.m033746

文献信息

• The stereospecific synthesis of leukotriene A4 (LTA4), 5-epi-LTA4, 6-epi-LTA4 and 5-epi,6-epi-LTA4
  作者：Joshua Rokach、Robert Zamboni、Cheuk-Kun Lau、Yvan Guindon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90545-3

  日期：1981.1

  The stereospecific syntheses of the four isomers of 6-formyl-5,6-epoxy hexanoic acid methyl ester 8, 15, 23 and 30 from Z-deoxy-D-ribose have allowed the preparation of methyl esters of LTA4, 1, and its three unnatural isomers.

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。
• Stereochemistry and mechanism of the biosynthesis of leukotriene A4 from 5(S)-hydroperoxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic acid. Evidence for an organoiron intermediate
  作者：E. J. Corey、Stephen W. Wright、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/ja00186a046

  日期：1989.2
• GIRARD, YVES;ROKACH, JOSHUA
  作者：GIRARD, YVES、ROKACH, JOSHUA

  DOI：——

  日期：——