HTS 00520 | 681800-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: HTS 00520
• 英文别名: 4-(4-Tert-butylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 681800-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: KLLUTQBIYDOURL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HTS 00520 在 硫酸 作用下， 以62 %的产率得到1-(4-叔丁基苯基)-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 α-C(sp3)–H 官能化/自由基环化级联光化学合成含 S、N、O 的多杂环

  摘要：

  一种基于有机光催化 α-C(sp 3 )–H 官能化/自由基环化级联的高效方法已被开发出来。该方法能够合成各种含有S、O和N原子的三环杂环，具有优异的位点选择性和非对映选择性。机理研究证实该反应涉及光氧化还原触发的 C(sp 3 )–H 裂解，然后是自由基环化和芳构化过程。这些发现有望为开发具有成本效益的串联自由基反应和合成杂环药物铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02423
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-叔丁基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 HTS 00520
  参考文献：
  名称：

  通过 α-C(sp3)–H 官能化/自由基环化级联光化学合成含 S、N、O 的多杂环

  摘要：

  一种基于有机光催化 α-C(sp 3 )–H 官能化/自由基环化级联的高效方法已被开发出来。该方法能够合成各种含有S、O和N原子的三环杂环，具有优异的位点选择性和非对映选择性。机理研究证实该反应涉及光氧化还原触发的 C(sp 3 )–H 裂解，然后是自由基环化和芳构化过程。这些发现有望为开发具有成本效益的串联自由基反应和合成杂环药物铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02423

文献信息

• Photochemical Synthesis of S,N,O-Containing Polyheterocycles via an α-C(sp³)–H Functionalization/Radical Cyclization Cascade
  作者：Shi-Yan Cheng、Jia-Bin Liao、Yu-Mei Lin、Lei Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02423

  日期：2023.9.8

  organophotocatalytic α-C(sp3)–H functionalization/radical cyclization cascade has been developed. This method enables the synthesis of various tricyclic heterocycles containing S, O, and N atoms with excellent site selectivity and diastereoselectivity. Mechanistic investigations have confirmed that the reaction involves photoredox-triggered C(sp3)–H cleavage followed by a radical cyclization and aromatization process

  一种基于有机光催化 α-C(sp 3 )–H 官能化/自由基环化级联的高效方法已被开发出来。该方法能够合成各种含有S、O和N原子的三环杂环，具有优异的位点选择性和非对映选择性。机理研究证实该反应涉及光氧化还原触发的 C(sp 3 )–H 裂解，然后是自由基环化和芳构化过程。这些发现有望为开发具有成本效益的串联自由基反应和合成杂环药物铺平道路。