作者:Hideo Taka、Yuko Yamazaki、Toshio Shimizu、Nobumasa Kamigata
DOI:10.1021/jo991721n
日期:2000.4.1
Optical resolution of kinetically and thermodynamically stabilized diaryl telluroxides possessing bulky substituents (rac-1a-d) and amino group (rac-2a-c), respectively, by liquid chromatography using optically active columns yielded stable enantiomerically pure telluroxides. The absolute configurations of the optically active telluroxides were determined by comparing their specific rotations and CD
通过使用光学活性柱的液相色谱法,分别具有大体积取代基(rac-1a-d)和氨基(rac-2a-c)的动力学和热力学稳定化的二芳基碲化物的光学拆分,得到稳定的对映体纯的碲化物。通过将旋光性碲氧化物的比旋光度和CD光谱与硫或硒类似物的旋光度和CD光谱进行比较,可以确定旋光性碲氧化物的绝对构型。研究了旋光性碲氧化物在溶液中外消旋作用的动力学,发现动力学和热力学稳定作用对于防止碲氧化物的外消旋作用非常有效。通过氨基与碲原子的分子内配位,碲氧化物的稳定能估计为。通过可变温度1H NMR测量得到5kcal mol-1。通过使用H2(18)O的同位素实验研究了旋光性碲化物的消旋作用机理,结果表明旋光性碲化物通过非手性四配位水合物消旋。