3-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-1-phenyl-5-pyridin-2-ylmethyl-pyrrolidine-2,4-dione | 891863-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-1-phenyl-5-pyridin-2-ylmethyl-pyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1-phenyl-5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,4-dione；3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-phenyl-5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 891863-32-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 368.48
• InChiKey: MGXXFEHOTLZQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-1-phenyl-5-pyridin-2-ylmethyl-pyrrolidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺阴离子到分子内的分子内氮杂-抗Michael加成反应：四酸衍生物的区域特异性方法

  摘要：

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600542
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-3-oxo-5-pyridin-2-yl-pent-4-enoyl chloride 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[1,3]Dithiolan-2-ylidene-1-phenyl-5-pyridin-2-ylmethyl-pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高功能化 2,4-吡咯烷二酮的简便合成途径：一种新的碱催化环化

  摘要：

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。

  DOI：

  10.3987/com-05-10618

文献信息

• A Facile Synthetic Route to Highly Functionalized 2,4-Pyrrolidinediones: A New Base-catalyzed Cyclization
  作者：Youn-Sik Lee、Yu-Zi Jin、Bing Zhu Yin

  DOI：10.3987/com-05-10618

  日期：——

  2,4-Pyrrolidinedione derivatives were synthesized in 67-85% yield in one-pot reaction via base-catalyzed cyclization of α-(arylvinylcarbonyl)-α'-(N-arylaminocarbonyl)ketene dithioacetals formed in situ by the reaction of α-acetyl-α'-(N-arylaminocarbonyl)ketene dithioacetals with pyridinecarboxlaldehydes or benzaldehydes containing electron-withdrawing substituents.

  2,4-吡咯烷二酮衍生物在一锅反应中通过碱催化的 α-(芳基乙烯基羰基)-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛的环化反应合成，产率为 67-85%。乙酰基-α'-(N-芳基氨基羰基)烯酮二硫缩醛与吡啶甲醛或含有吸电子取代基的苯甲醛。
• Intramolecular Aza-Anti-Michael Addition of an Amide Anion to Enones: A Regiospecific Approach to Tetramic Acid Derivatives
  作者：Xihe Bi、Jingping Zhang、Qun Liu、Jing Tan、Bing Li

  DOI：10.1002/adsc.200600542

  日期：2007.10.8

  A novel intramolecular aza-anti-Michael addition was disclosed in the one-pot reactions between 3-oxobutanamides and aryl (heteroaryl) aldehydes under basic conditions, in which amide anions regiospecifically attacked the α-carbon of an enone fragment, providing a new route to biologically important tetramic acid derivatives. An explanation for the unexpected regioselectivity is proposed based on the

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。