1,4-piperazinediyl-bis[2-(2-phenylacetonitrile)] | 17761-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-piperazinediyl-bis[2-(2-phenylacetonitrile)]
• 英文别名: 2-morpholino-2-phenylacetonitrile；[4-(cyanophenylmethyl)piperazin-1yl]phenylacetonitrile；2,2'-diphenyl-2,2'-piperazine-1,4-diyl-bis-acetonitrile；N,N'-bis(α-cyanobenzyl)piperazine；2,2'-Piperazine-1,4-diylbis(phenylacetonitrile)；2-[4-[cyano(phenyl)methyl]piperazin-1-yl]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 17761-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄
• 分子量: 316.406
• InChiKey: BQMAPKIOAZYROR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 三甲基氰硅烷 、 苯甲醛 在 silica boron sulfuric acid nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1,4-piperazinediyl-bis[2-(2-phenylacetonitrile)]
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硼硫酸纳米颗粒：作为一种高效且可重复使用的催化剂，用于使用 Strecker 反应大规模合成 α-氨基腈

  摘要：

  已经开发出一种使用羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分缩合大规模合成 α-氨基腈的高效和绿色程序。二氧化硅硼硫酸纳米粒子 (SBSAN) 被发现是一种有效的多相催化剂，可在室温下无溶剂条件下促进该过程。该协议提供了一种有效的放大程序，用于在相对较短的反应时间内使用多种胺和羰基化合物合成各种 α-氨基腈，并具有出色的分离产率。此外，SBSAN 催化剂很容易通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用多次。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:1–8, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。

  DOI：

  10.1002/hc.21052

文献信息

• Catalyst-Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol Using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201100089

  日期：2011.7

  nitriles through a one-pot, three-component Strecker reaction of a carbonyl compound, amine, and acetone cyanohydrin in water has been developed. Reactions proceed very efficiently without any catalyst at room temperature with high chemoselectivity and give, in some cases, the expected α-amino nitrile pure after direct separation from water. The protocol is particularly efficient for both aliphatic and

  开发了一种简单、方便、实用的方法，通过羰基化合物、胺和丙酮氰醇在水中的一锅三组分 Strecker 反应合成 α-氨基腈。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下非常有效地进行，具有高化学选择性，在某些情况下，直接与水分离后得到预期的纯α-氨基腈。该方案对于脂肪族和芳香族醛以及环酮以及伯胺和仲胺都特别有效。报道了 Strecker 反应对 1,2-二胺获得 1,2-二氨基腈和环状仲胺的不寻常应用。
• Preparation of Silica-Based Ionic Liquid an Efficient and Recyclable Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Maryam Nouri Sefat、Dariush Saberi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1007/s10562-011-0696-x

  日期：2011.11

  imidazolium hydrogen sulfate ([Sipim]HSO4) as a heterogeneous acidic ionic liquid is described. This heterogeneous ionic liquid was used as catalyst for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide at room temperature. Catalyst could be recycled for several times without any additional treatment.Graphical AbstractA simple and efficient procedure

  描述了作为非均相酸性离子液体的 N-(3-硅丙基) 咪唑硫酸氢盐 ([Sipim]HSO4) 的制备。这种非均相离子液体被用作通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下一锅缩合合成α-氨基腈的催化剂。催化剂可多次循环使用，无需任何额外处理。图文摘要介绍了一种制备二氧化硅基酸性离子液体（[Sipim]HSO4）的简单有效的方法。这种多相固体酸用作在室温下合成α-氨基腈的催化剂。
• Petride, Horia; Corbu, Andreea; Florea, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 7-8, p. 635 - 642
  作者：Petride, Horia、Corbu, Andreea、Florea, Cristina、Petride, Aurica、Udrea, Silvia

  DOI：——

  日期：——
• US3962247A
  申请人：——

  公开号：US3962247A

  公开（公告）日：1976-06-08
• Silica Boron Sulfuric Acid Nanoparticles: As an Efficient and Reusable Catalyst for the Large-Scale Synthesis of α-Amino Nitriles Using the Strecker Reaction
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Habib Ollah Foroughi、Farhad Panahi

  DOI：10.1002/hc.21052

  日期：2013.1

  A highly efficient and green procedure for the large-scale synthesis of α-amino nitriles using three-component condensation of carbonyl compounds, amines, and trimethylsilylcyanide has been developed. Silica boron sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) are found as an efficient heterogeneous catalyst for the promotion of this process at room temperature under solvent-free conditions. This protocol offers

  已经开发出一种使用羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分缩合大规模合成 α-氨基腈的高效和绿色程序。二氧化硅硼硫酸纳米粒子 (SBSAN) 被发现是一种有效的多相催化剂，可在室温下无溶剂条件下促进该过程。该协议提供了一种有效的放大程序，用于在相对较短的反应时间内使用多种胺和羰基化合物合成各种 α-氨基腈，并具有出色的分离产率。此外，SBSAN 催化剂很容易通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用多次。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:1–8, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。