1-adamantylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate | 202259-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 202259-30-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: NMSFJXSXWZERKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-adamantylmethyl 4-(2-aminoacetyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of Potent and Selective Tissue Transglutaminase Inhibitors: Their Effect on TG2 Function and Application in Pathological Conditions

  摘要：

  Potent-selective peptidomimetic inhibitors of tissue transglutaminase (TG2) were developed through a combination of protein-ligand docking and molecular dynamic techniques. Derivatives of these inhibitors were made with the aim of specific TG2 targeting to the intra-and extracellular space. A cell-permeable fluorescently labeled derivative enabled detection of in situ cellular TG2 activity in human umbilical cord endothelial cells and TG2-transduced NIH3T3 cells, which could be enhanced by treatment of cells with ionomycin. Reaction of TG2 with this fluorescent inhibitor in NIH3T3 cells resulted in loss of binding of TG2 to cell surface syndecan-4 and inhibition of translocation of the enzyme into the extracellular matrix, with a parallel reduction in fibronectin deposition. In human umbilical cord endothelial cells, this same fluorescent inhibitor also demonstrated a reduction in fibronectin deposition, cell motility, and cord formation in Matrigel. Use of the same inhibitor in a mouse model of hypertensive nephrosclerosis showed over a 40% reduction in collagen deposition.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2015.08.013
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-adamantylmethyl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl derivatives as inhibitors of bone resporption and vitronectin receptor antagonists

  摘要：

  描述了公式（I）的环烷基衍生物R1—Y—A—B—D—E—F—G，其中R1、Y、A、B、D、E、F和G的含义如本文所示，以及它们的制备和用作药物的用途。根据本发明的化合物可用作维脂蛋白受体拮抗剂和骨吸收抑制剂。

  公开号：

  US06399620B1

文献信息

• Novel cycloalkyl derivatives as inhibitors of bone resorption and vitronectin receptor antagonists
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20030050314A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  There are described cycloalkyl derivatives of the formula (I) R 1 —Y-A-B-D-E-F-G  (I) in which R 1 , Y, A, B, D, E, F and G have the meaning indicated herein, their preparation and their use as medicaments. The compounds according to the invention can be used as vitronectin receptor antagonists and as inhibitors of bone resorption.

  本文描述了公式（I）的环烷基衍生物：R1-Y-A-B-D-E-F-G（I），其中R1，Y，A，B，D，E，F和G的含义如本文所示，以及它们的制备和作为药物的用途。本发明的化合物可用作Vitronectin受体拮抗剂和骨吸收抑制剂。
• Acylpiperazines as Inhibitors of Transglutaminase and Their Use in Medicine
  申请人：ASTON UNIVERSITY

  公开号：US20150259310A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to novel compounds of Formula I capable of inhibiting tissue transglutaminase, and uses of the same in medicine. In particular, the invention provides compounds for use in the treatment of prevention of disease and conditions such as fibrosis (e.g. cystic fibrosis), scarring, neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer's disease, Huntington's disease and Parkinson's disease), autoimmune diseases (e.g. multiple sclerosis and coeliac disease), thrombosis, proliferative disorders (e.g. cancers), AIDS, psoriasis and inflammation (e.g. chronic inflammatory diseases).

  本发明涉及一种能够抑制组织转谷氨酰胺酶的新型化合物I，以及在医学上使用它们的方法。特别地，本发明提供了用于治疗和预防疾病和病况（如纤维化（例如囊性纤维化），瘢痕，神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病，亨廷顿病和帕金森病），自身免疫性疾病（例如多发性硬化症和乳糜泻），血栓形成，增生性疾病（例如癌症），艾滋病，牛皮癣和炎症（例如慢性炎症性疾病））的化合物。
• Cycloalkyl-Derivate als Inhibitoren der Knochenresorption und Vitronectinrezeptor-Antagonisten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0820991A2

  公开（公告）日：1998-01-28

  Beschrieben werden Cycloalkylderivate der Formel I         R1-Y-A-B-D-E-F-G     (I) worin R1, Y, A, B, D, E, F und G die in den Patentansprüchen angegebene Bedeutung besitzen, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Vitronectinrezeptor-Antagonisten und als Inhibitoren der Knochenresorption verwendet.

  式 I 的环烷基衍生物 R1-Y-A-B-D-E-F-G (I) 其中 R1、Y、A、B、D、E、F 和 G 具有专利权利要求中给出的含义。 根据本发明的化合物可用作玻璃连蛋白受体拮抗剂和骨吸收抑制剂。
• US6399620B1
  申请人：——

  公开号：US6399620B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• US7348333B2
  申请人：——

  公开号：US7348333B2

  公开（公告）日：2008-03-25