2-(Toluene-4-sulfonylamino)-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester | 271598-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Toluene-4-sulfonylamino)-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 271598-95-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄SSi
• 分子量: 367.541
• InChiKey: YOILARZFULGDAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonylamino)-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(Toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3,6,7-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 6,7-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 衍生物的新方法

  摘要：

  各种取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 衍生物通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应合成。

  DOI：

  10.1039/a910217p
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(Toluene-4-sulfonylamino)-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应合成 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 衍生物的新方法

  摘要：

  各种取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 衍生物通过烯炔复分解和 Diels-Alder 反应合成。

  DOI：

  10.1039/a910217p

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Propargyl- and Allenylation Reactions of α-Imino Ester
  作者：Hirotaka Kagoshima、Tetsumaru Uzawa、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2002.298

  日期：2002.3

  Catalytic, enantioselective propargyl- and allenylation reactions of α-imino ester have been achieved by means of the [Cu(MeCN)4]ClO4/(R)-tol-BINAP catalyst to afford the corresponding propargyl- and allenyl-substituted α-amino acid derivatives, respectively, in good yields with good enantiomeric excesses.

  已经通过 [Cu(MeCN)4]ClO4/(R)-tol-BINAP 催化剂实现了 α-亚氨基酯的催化、对映选择性炔丙基和烯丙基化反应，得到相应的炔丙基和烯丙基取代的 α-氨基酸衍生物，分别以良好的收率和良好的对映体过量。
• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid (Tic) Derivatives by Cycloaddition Approaches
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3375::aid-ejoc3375>3.0.co;2-r

  日期：2001.9

  preparation of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives by a cycloaddition strategy is described. The synthesis of various enyne building blocks 12, 13, 21, and 22 containing an α-amino acid moiety using Schiff base 8 as a glycine equivalent has been achieved under mild reaction conditions. These building blocks have been utilized in the synthesis of inner-outer ring dienes

  描述了一种通过环加成策略制备功能化 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物的新的通用合成方法。在温和的反应条件下，使用席夫碱 8 作为甘氨酸等价物合成了含有 α-氨基酸部分的各种烯炔结构单元 12、13、21 和 22。这些结构单元已用于合成内外环二烯 23 和 24 以及环外二烯 26 和 29，关键步骤是烯炔复分解反应和环异构化。使用含有 α-氨基酸部分的二烯通过 Diels-Alder 反应合成了各种受地形限制的 Tic 衍生物。第一次，[2+2+2] 环三聚，由 Wilkinson 和 Vollhardt 的催化剂推动，