methyl [2-allyl-8-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]acetate | 1180656-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl [2-allyl-8-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-(8-methyl-3-oxo-2-prop-2-enyl-1,4-dihydroisoquinolin-1-yl)acetate
• CAS: 1180656-58-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: PXJUOZWWVLKTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 N-烯丙基-2-溴乙酰胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 降冰片烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到methyl [2-allyl-8-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  选择性合成异喹啉-3-one 衍生物，结合 Pd 催化的芳族烷基化/乙烯基化与加成反应：水的有益作用

  摘要：

  1、卤代酰胺 2 和适当取代的烯烃 3 在 DMF/水中在 80°C 下进行的三组分钯/降冰片烯催化反应分别通过三键和四键形成反应选择性地得到 5 和 6。水的存在对于以一般到良好的收率获得产品至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900255

文献信息

• Selective Synthesis of Isoquinolin-3-one Derivatives Combining Pd-Catalysed Aromatic Alkylation/Vinylation with Addition Reactions: The Beneficial Effect of Water
  作者：Raffaella Ferraccioli、Alessandra Forni

  DOI：10.1002/ejoc.200900255

  日期：2009.7

  The three-component, palladium/norbornene-catalysed reaction of 1, haloamides 2 and properly substituted olefins 3 performed in DMF/water at 80 °C selectively gave 5 and 6 through three- and four-bond-forming reactions, respectively. The presence of water was crucial to obtain products in fair to good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  1、卤代酰胺 2 和适当取代的烯烃 3 在 DMF/水中在 80°C 下进行的三组分钯/降冰片烯催化反应分别通过三键和四键形成反应选择性地得到 5 和 6。水的存在对于以一般到良好的收率获得产品至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)