2-(4-Nitrophenyl)-1,1(8aH)-azulendicarbonitril | 94111-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Nitrophenyl)-1,1(8aH)-azulendicarbonitril
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile；2-(4-nitrophenyl)-8aH-azulene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 94111-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 301.304
• InChiKey: CHNCHPMDEVTDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitrophenyl)-1,1(8aH)-azulendicarbonitril 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride dihydrate 、 溴 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(4-nitrophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  供体-受体功能化的二氢唑啉的合成

  摘要：

  二氢氮杂烯（DHA）/乙烯基庚二烯（VHF）光电/热敏开关已被广泛用于分子电子学和高级材料中。先前已经发现两种异构体之间的转换很大程度上取决于供体和受体基团的存在。光学和开关特性的微调取决于通过有效的合成协议对新衍生物的便捷访问。中心DHA核心可方便地以四步合成的方式从苯乙酮和对苯二铵底物开始制备。在此，根据苯乙酮的苯基单元上的取代基的性质，对该反应的结果进行了详细研究。可以耐受多种官能团（硝基，氰基，卤素，烷基，酰胺基和硫醚），并且该路线为人们提供了更多选择的DHA衍生物（DHA的位置2）。通过区域选择性溴化-消除方案研究了这些化合物在七元环中随后进行官能化的能力，并在位置7引入了溴取代基。对卤代DHA进行了钯催化的氰化反应，Sonogashira，Cadiot-Chodkiewicz ，铃木联轴器以及后者的反应；通过改变钯催化剂开发了最佳条件。总的来说，我们的重点是减少完全不饱和的z烯

  DOI：

  10.1021/jo4020326
• 作为产物：
  描述：

  <2-(2,4,6-Cycloheptatrien-1-yliden)-1-(4-nitrophenyl)ethyliden>propandinitril 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-Nitrophenyl)-1,1(8aH)-azulendicarbonitril
  参考文献：
  名称：

  用于可重写 4D 信息加密的基于二氢薁的荧光变色 AIE 系统

  摘要：

  开发并系统地研究了一种基于二氢薁的聚集诱导发射系统。光驱动的开环和热驱动的闭合过程赋予了它可控和定量描述的光致荧光变色特性。据此，演示了一种具有动态模式的可重写4D信息加密系统，该系统显示出相当大的数据存储容量和多种特性。

  DOI：

  10.1002/anie.202208460

文献信息

• Expanding the Hammett Correlations for the Vinylheptafulvene Ring-Closure Reaction
  作者：Martin Drøhse Kilde、Mia Harring Hansen、Søren Lindbaek Broman、Kurt V. Mikkelsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201601435

  日期：2017.2.10

  DHAs in thermal ring-closure reactions. The kinetics of these reactions was studied at -20 oC for two series for which the substituent at the C-2 position (DHA numbering) was kept constant, in both cases revealing a linear free-energy relationship (Hammett correlation). The relationships show that an electron-donating substituent at C-3 (the exocyclic VHF carbon) enhances the ring-closure reaction - in

  已使用两种不同的方案制备了一系列 2,3-二芳基光致变色二氢甘菊烯 (DHA)。第一个协议依赖于 3-溴取代的二氢花青素的合成，在最后一步中进行 Suzuki 交叉偶联反应。在第二个方案中，两个芳基取代基在合成的早期引入。DHA 具有光敏性，可通过光诱导开环反应形成乙烯基七富烯 (VHF) 异构体。这些 VHF 在室温下通过热闭环反应迅速返回到 DHA。这些反应的动力学在 -20 oC 下研究了两个系列，其中 C-2 位置的取代基（DHA 编号）保持不变，在这两种情况下都显示线性自由能关系（哈米特相关性）。该关系表明，C-3 处的给电子取代基（环外 VHF 碳）增强了闭环反应 - 与放置在 C-2 处时的影响相反。在计算研究（密度泛函理论计算）中，将三种不同的方法与实验结果进行了对比。总之，这项工作首次表明 VHF 到 DHA 的转换是如何受到外环七富烯碳上供体-受体取代的影响。
• On the Solvent-Dependent Bromination of Dihydroazulenes
  作者：Mogens Nielsen、Martin Kilde、Søren Broman、Anders Kadziola

  DOI：10.1055/s-0035-1560823

  日期：——

  Bromination of 1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitriles (DHA) followed by elimination of HBr was previously shown to be an important protocol for functionalizing these molecular photoswitches in the seven-membered ring (at C7). Here we show systematically how the outcome of the bromination reaction depends on the electronic character of an aryl substituent at the C2 position of DHA, and the solvent

  1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitriles (DHA) 的溴化然后消除 HBr 以前被证明是在七元环（在 C7）中功能化这些分子光开关的重要协议。在这里，我们系统地展示了溴化反应的结果如何取决于 DHA C2 位芳基取代基的电子特性，以及溶剂极性，因为反应可以导致加成产物或相应的 2-芳基-1 -bromo-3-cyanoazulene。
• Gierisch, Sebastian; Bauer, Walter; Burgemeister, Thomas, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2341 - 2350
  作者：Gierisch, Sebastian、Bauer, Walter、Burgemeister, Thomas、Daub, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• Daub, Joerg; Gierisch, Sebastian; Knoechel, Thomas, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 9, p. 1151 - 1160
  作者：Daub, Joerg、Gierisch, Sebastian、Knoechel, Thomas、Salbeck, Erika、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Daub, Joerg; Gierisch, Sebastian; Klement, Ulrich, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2631 - 2646
  作者：Daub, Joerg、Gierisch, Sebastian、Klement, Ulrich、Knoechel, Thomas、Maas, Gerhard、Seitz, Ulrich

  DOI：——

  日期：——