(1R,2R)-[2-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-3-oxocyclopentyl]acetonitrile | 909565-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-[2-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-3-oxocyclopentyl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1R,2R)-2-(2,4-dimethylphenyl)sulfonyl-3-oxocyclopentyl]acetonitrile
• CAS: 909565-04-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: SENMEPMFOMCWEC-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-[2-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-3-oxocyclopentyl]acetonitrile 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到2-[(1R)-3-氧代环戊基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化不对称合成茉莉酸对映体（-）-甲酯

  摘要：

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.022
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one 在 chiral 1,3-diphenyl-2,2-dioxazolylpropane-based reagent 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2R)-[2-(2,4-dimethylphenylsulfonyl)-3-oxocyclopentyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮砜的催化不对称分子内环丙烷化不对称合成茉莉酸对映体（-）-甲酯

  摘要：

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.022

文献信息

• Asymmetric total synthesis of enantiopure (−)-methyl jasmonate via catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of α-diazo-β-keto sulfone
  作者：Hiroyuki Takeda、Hideaki Watanabe、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.022

  日期：2006.8

  A new asymmetric total synthesis of enantiopure (−)-methyl jasmonate is described. This synthesis was accomplished starting from the new enantiopure building block prepared via the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) of the α-diazo-β-keto 1-naphthyl sulfone, which was devised to give good selectivity both in the IMCP reaction and in the C-alkynylation of the intermediate required

  描述了一种新的不对称全合成的对映纯（-）-茉莉酸甲酯。该合成是从新的对映纯结构单元开始的，该新对映体结构单元是通过α-重氮-β-酮基1-萘砜的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）制备的，该结构被设计为在IMCP反应和反应中均具有良好的选择性。对映纯（-）-茉莉酮酸甲酯的全合成所需的中间体的C-炔基化。