1,3,4,5,6,7-hexahydro-6,12-dioxo-7,4-(epoxymethano)pyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine | 117770-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5,6,7-hexahydro-6,12-dioxo-7,4-(epoxymethano)pyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine
• 英文别名: 14-Oxa-7,12-diazatetracyclo[9.2.2.12,6.09,16]hexadeca-2(16),3,5,8-tetraene-13,15-dione
• CAS: 117770-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: BOVKRBYTKNLBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,4,5,6,7-hexahydro-6,12-dioxo-7,4-(epoxymethano)pyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine
  参考文献：
  名称：

  通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚。第1部分。卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。

  DOI：

  10.1039/p19920000797

文献信息

• Synthesis of 3,4-bridged indoles by photocyclisation reactions. Part 1. Photocyclisation of halogenoacetyl tryptophan derivatives
  作者：Anthony L. Beck、Mark Mascal、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams、William J. Coates

  DOI：10.1039/p19920000797

  日期：——

  results in a poor yield of photocyclisation to the indole 4-position due to competing cyclisation to C-2, the photocyclisation of (dichloroacetyl)tryptophan derivatives gives, after addition of a nucleophile in work-up, 7-substituted pyrrolobenzazocines in good yield and with trans-stereospecificity. N-(Trichloroacetyl)tryptophan derivatives also undergo photocyclisation to give 3,4-bridged indoles

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。