(S)-4-benzoylamino-4-<(S)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl>-pentanoic acid tert.-butyl ester | 172095-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzoylamino-4-<(S)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl>-pentanoic acid tert.-butyl ester
• 英文别名: Bz-aMeGlu(OtBu)-Phe-NHcHex；tert-butyl (4S)-4-benzamido-5-[[(2S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-5-oxopentanoate
• CAS: 172095-11-3
• 化学式: C₃₂H₄₃N₃O₅
• 分子量: 549.711
• InChiKey: IGOIEYZPQBETTK-IEWVHIKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzoylamino-4-<(S)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl>-pentanoic acid tert.-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-Benzoylamino-4-((S)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-α-烷基化的天冬氨酸和谷氨酸的新型合成方法：α-烷基化的天冬氨酸琥珀酰亚胺作为新型的β-turnII型和II'型模拟物

  摘要：

  一种新颖而有效的合成光学纯的（R）-和（S）-α-甲基谷氨酸（1），（R）-和（S）-α-甲基天门冬氨酸（2a）和（R）-和（描述了使用L-苯丙氨酸环己酰胺4作为手性助剂的S）-α-异丁基天冬氨酸（2b）。晶体结构表明（R）-和（S）-α-甲基谷氨酸衍生物（S，S）-5和（R，S）-6采用β转角的I型的几何形状，而相应的天冬酰亚胺衍生物（R，S） - 12A，12B形式的β转角II型和（S，S） - 11A β转角型II'。这些发现表明，（R）-和（S）-α-烷基天冬氨酸的琥珀酰亚胺衍生物可根据其绝对构型用作稳定肽中II型（或II'）的β-转角的结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00665-u
• 作为产物：
  描述：

  (1-氮杂双环[2.2.2]-3-辛基)-(4-甲氧基苄基)-胺 、 rac-(tert-butyl) 4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazole-4-propanoate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到(R)-4-benzoylamino-4-<(S)-1-cyclohexylcarbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl>-pentanoic acid tert.-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-α-烷基化的天冬氨酸和谷氨酸的新型合成方法：α-烷基化的天冬氨酸琥珀酰亚胺作为新型的β-turnII型和II'型模拟物

  摘要：

  一种新颖而有效的合成光学纯的（R）-和（S）-α-甲基谷氨酸（1），（R）-和（S）-α-甲基天门冬氨酸（2a）和（R）-和（描述了使用L-苯丙氨酸环己酰胺4作为手性助剂的S）-α-异丁基天冬氨酸（2b）。晶体结构表明（R）-和（S）-α-甲基谷氨酸衍生物（S，S）-5和（R，S）-6采用β转角的I型的几何形状，而相应的天冬酰亚胺衍生物（R，S） - 12A，12B形式的β转角II型和（S，S） - 11A β转角型II'。这些发现表明，（R）-和（S）-α-烷基天冬氨酸的琥珀酰亚胺衍生物可根据其绝对构型用作稳定肽中II型（或II'）的β-转角的结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00665-u