6-乙基-5-(4-氟-3-硝基苯基)嘧啶-2,4-二胺 | 113494-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-乙基-5-(4-氟-3-硝基苯基)嘧啶-2,4-二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-5-(4'-fluoro-3'-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-diamino-6-ethyl-5-(4-fluoro-3-nitrophenyl)pyrimidine；6-Ethyl-5-(4-fluoro-3-nitrophenyl)pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 113494-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₅O₂
• 分子量: 277.258
• InChiKey: WZOOFTLTBYMEDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-5-(4-氟-3-硝基苯基)嘧啶-2,4-二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-diamino-5-(4'-{N-[4''-(1-piperidinocarbonyl)benzyl]amino}-3'-nitrophenyl)-6-ethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  非经典的2,4-二氨基-5-芳基-6-乙基嘧啶类抗叶酸药：作为卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶抑制剂和抗肿瘤药的活性。

  摘要：

  在其上带有4-取代基的十二个新颖的2,4-二氨基-5-（4'-苄氨基）-和2,4-二氨基-5 [4'-（N-甲基苄基氨基）-3'-硝基苯基] -6-乙基对嘧啶合成了苄氨基或N-甲基苄氨基芳基环，并将其评价为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶（DHFR）的非经典抑制剂。通过2,4-二氨基-5-（4'-氯-3'-硝基苯基）-（8）或2,4-二氨基-5-（4'-氟-3'-硝基苯基）-的反应制备化合物6-乙基嘧啶（15），带有适当的4-取代的（CO2H，CO2Me，SO2NH2，二氧戊环-2-基，CHO，二甲基恶唑啉-2-基）苄胺或N-甲基苄胺衍生物。化合物25-29由2,4-二氨基-5- {4'-[N-（4“-羧基苄基）氨基] -3'-硝基苯基} -6-乙基嘧啶（10）和相应的胺（NH3， MeNH2，Me2NH，哌啶，L-谷氨酸二乙酯）通过异丁基混合酸酐偶联; L-谷氨酸二乙酯29水解后得到L

  DOI：

  10.1021/jm970055k
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基-5-(4-氟-苯基)-嘧啶-2,4-二基二胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6-乙基-5-(4-氟-3-硝基苯基)嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。第5部分。带有亲脂性叠氮基的2,4-二氨基嘧啶二氢叶酸还原酶抑制剂的合成和性质

  摘要：

  已经制备了一系列的2，4-二氨基-5-（叠氮芳基）-6-烷基嘧啶。叠氮化物（36）（MZP）可以通过硫醇试剂还原为相应的胺（28），但是当一系列叠氮基苯基衍生物与水合肼一起加热时，会发生还原脱叠作用。在三氟乙酸-三氟甲磺酸混合物中于0°C降解叠氮化物（36）提供了一种将庞大的三氟甲基磺酰氧基取代基引入到5-芳基取代基的受阻邻位中的方法。由叠氮化物（36）和平面类似物2,4-二氨基-6-叠氮喹啉（70）的热解和光解形成的产物）衍生自三重态腈反应性中间体。

  DOI：

  10.1039/p19870002217

文献信息

• BLISS, EDWARD A.;GRIFFIN, ROGER J.;STEVENS, MALCOLM F. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2217-2228
  作者：BLISS, EDWARD A.、GRIFFIN, ROGER J.、STEVENS, MALCOLM F. G.

  DOI：——

  日期：——