4-chloromethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazol-4-ol | 37128-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazol-4-ol
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-2-phenyl-5H-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 37128-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNOS
• 分子量: 227.714
• InChiKey: WYXKFWSZVUVTBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazol-4-ol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(氯甲基)-2-苯基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  4-氯甲基噻唑的改良合成

  摘要：

  据报道由硫代酰胺和1，3-二氯丙酮进行的2-取代的4-氯甲基噻唑的两次反应合成。第一步，在非质子溶剂中在碳​​酸氢盐存在下，进行环化成2-取代的4-氯甲基-4-羟基噻唑啉。该中间体脱水成2-取代的4-氯甲基噻唑是通过与亚硫酰氯，硫酰氯，磷酰氯，三氯化磷或五氯化磷反应而完成的。硫代酰胺上的取代基，例如氨基，烷基或芳基，显示不影响反应的成功。作为趋势，烷基硫代酰胺比芳基硫代酰胺的4-氯甲基噻唑产率更高。使用该方法制备的4-氯甲基噻唑的产率与使用酸催化方法获得的产率相当。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230253
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 、 硫代苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-chloromethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-thiazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  4-氯甲基噻唑的改良合成

  摘要：

  据报道由硫代酰胺和1，3-二氯丙酮进行的2-取代的4-氯甲基噻唑的两次反应合成。第一步，在非质子溶剂中在碳​​酸氢盐存在下，进行环化成2-取代的4-氯甲基-4-羟基噻唑啉。该中间体脱水成2-取代的4-氯甲基噻唑是通过与亚硫酰氯，硫酰氯，磷酰氯，三氯化磷或五氯化磷反应而完成的。硫代酰胺上的取代基，例如氨基，烷基或芳基，显示不影响反应的成功。作为趋势，烷基硫代酰胺比芳基硫代酰胺的4-氯甲基噻唑产率更高。使用该方法制备的4-氯甲基噻唑的产率与使用酸催化方法获得的产率相当。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230253

文献信息

• Arakawa,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1041 - 1046
  作者：Arakawa,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiazoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0125887B1

  公开（公告）日：1986-12-10
• US4468517A
  申请人：——

  公开号：US4468517A

  公开（公告）日：1984-08-28
• A modified synthesis of 4-chloromethylthiazoles
  作者：Gifford Marzoni

  DOI：10.1002/jhet.5570230253

  日期：1986.3

  carried out in the presence of bicarbonate in an aprotic solvent. Dehydration of this intermediate to a 2-substituted-4-chloromethylthiazole is accomplished by reaction with thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosphoryl chloride, phosphorus trichloride or phosphorus pentachloride. Substituents on the thioamide, such as amino, alkyl, or aryl, are shown not to affect the success of the reaction. As a

  据报道由硫代酰胺和1，3-二氯丙酮进行的2-取代的4-氯甲基噻唑的两次反应合成。第一步，在非质子溶剂中在碳​​酸氢盐存在下，进行环化成2-取代的4-氯甲基-4-羟基噻唑啉。该中间体脱水成2-取代的4-氯甲基噻唑是通过与亚硫酰氯，硫酰氯，磷酰氯，三氯化磷或五氯化磷反应而完成的。硫代酰胺上的取代基，例如氨基，烷基或芳基，显示不影响反应的成功。作为趋势，烷基硫代酰胺比芳基硫代酰胺的4-氯甲基噻唑产率更高。使用该方法制备的4-氯甲基噻唑的产率与使用酸催化方法获得的产率相当。