5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(4H)-thione | 4024-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(4H)-thione
• 英文别名: 2-Thioxo-5.6-dihydro-1H.4H-imidazo<4,5,1-ij>chinolin；5,6-dihydro-1H,4H-imidazo[4,5,1-ij]quinoline-2-thione；5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]-quinoline-2(1H)-thione；5,6-dihydro-2-mercapto[4H]imidazo [4,5,1-ij]quinoline；1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-triene-2-thione
• CAS: 4024-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD09901316
• 分子量: 190.269
• InChiKey: UYIQANWTSFCHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(4H)-thione 生成 5,6-Dihydro-2-(pyridin-4-ylmethylthio)-4H-imidazo[4,5,1-ij]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  CROSSLEY, R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-8-喹啉胺 、 硫脲 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.02h， 生成 5,6-dihydro-1H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  烷基/烷基氨基甲酰哌嗪的新 N-芳基-N'-芳基-/(硫代)脲基-/氨磺酰氨基衍生物：结构修饰对 5-HT1A 受体选择性的影响

  摘要：

  5-HT 1A受体是治疗中枢神经系统疾病的重要生物学靶点。最近，还假设了它们在非 CNS 疾病实体中的重要性。根据这些报道，我们设计了一组新的脲衍生物，它是烷基/烷基氨基甲酰基哌嗪的N -芳基-N'-芳基-/(硫代)脲基-/氨磺酰氨基-衍生物作为 5-HT 1A R 配体，重点是增加受体选择性。我们在分子的三个区域进行了结构修改。在我们的研究过程中，我们获得了一种碱度降低的配体 ( 6f )，尽管失去了可质子化的氮原子，但它并没有失去对 5-HT 1A R ( Ki  = 35 nM)，同时选择性增加。特别是，观察到对 D 2 R ( K i  = 1940 nM) 的亲和力下降，这是使用分子建模方法进行分析的，包括 FMO 和分子动力学。对6f的基本ADME-Tox参数进行了表征，证实了其在药物治疗中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114319

文献信息

• Imidazoquinolines containing other heterocyclic groups, useful as
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04703044A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  The invention provides novel imidazoquinolines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them. The compounds have Formula I ##STR1## wherein A is a C.sub.1 -C.sub.4 straight or branched alkylene chain which may be saturated or unsaturated, B is a C.sub.2 -C.sub.4 straight or branched alkylene chain which may be saturated or unsaturated, R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkoxyalkyl, C.sub.1-6 hydroxyalkyl, hydroxy, halogen, nitro, carboxy, carboxylic lower alkyl ester, carbamoyl, carbamoyloxy, cyano, loweralkanoyl, lower alkanoylamino or trifluoromethyl, Het is a heterocyclic group chosen from imidazolyl, imidazolinyl, benzimidazolyl, thiazolyl, thiazolinyl, quinolyl, piperidyl, pryidyl, benzothiazoly and pyrimidyl, any of which heterocyclic groups may be substituted, and x is 0 or 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are anti-ulcer/anti-secretory agents.

  这项发明提供了新型的咪唑喹啉类化合物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。这些化合物具有以下结构式：其中A是C.sub.1-C.sub.4直链或支链的饱和或不饱和的烷基链，B是C.sub.2-C.sub.4直链或支链的饱和或不饱和的烷基链，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可以是氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷氧基烷基、C.sub.1-6羟基烷基、羟基、卤素、硝基、羧基、羧基较低烷基酯、氨基甲酰、氨基甲氧基、氰基、较低烷酰基、较低烷酰氨基或三氟甲基，Het是从咪唑基、咪唑啉基、苯并咪唑基、噻唑基、噻唑啉基、喹啉基、哌啶基、吡啶基、苯并噻唑基和嘧啶基中选择的杂环基团，其中这些杂环基团中的任何一个都可以被取代，x为0或1，以及其药用盐。这些化合物是抗溃疡/抗分泌剂。
• Anti-ulcer imidazo-quinoline, indole and benzazepine derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother, Ltd.

  公开号：US04609655A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  The invention provides a compound of formula I ##STR1## wherein A is a C.sub.1 -C.sub.4 straight or branched alkylene chain which may be saturated or unsaturated, B is a C.sub.2 -C.sub.4 straight or branched alkylene chain which may be saturated or unsaturated, Ar is a phenyl or naphthyl group which may be substituted or unsubstituted, R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are hydrogen, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, hydroxy, halogen, nitro, carboxy, a carboxylic alkyl ester, carbamoyl, carbamoyloxy, cyano, acyl, acylamino or trifluoromethyl, or an acid addition salt thereof. The compounds are useful for the treatment of ulcers or hypersecretion in mammals. Pharmaceutical compositions containing the novel compounds and processes for their preparation are described.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为I ##STR1## 其中A是一个C.sub.1 -C.sub.4的直链或支链烷基链，可以是饱和的或不饱和的，B是一个C.sub.2 -C.sub.4的直链或支链烷基链，可以是饱和的或不饱和的，Ar是一个苯基或萘基，可以是取代的或未取代的，R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可以是氢、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基烷基、羟基、卤素、硝基、羧基、羧基烷基酯、氨基甲酰、氨基甲氧基、氰基、酰基、酰胺基或三氟甲基，或其酸盐。这些化合物可用于治疗哺乳动物的溃疡或高分泌。描述了含有新化合物的药物组合物和其制备方法。
• Imidazoquinoline derivatives
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0146369A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  The invention provides a compound of formula I wherein A is a C1-C4 straight or branched alkylene chain which may be saturated or unsaturated, B is a C2-C4 straight or branched alkylene chain which may be saturated or unsaturated, Ar is a phenyl or naphthyl group which may be substituted or unsubstituted, R and R2 are the same or different and are hydrogen, alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, hydroxy, halogen, nitro, carboxy, carboxylic ester, carbamoyl, carbamoyloxy, cyano, acyl, acylamino or trifluoromethyl, or an acid addition salt thereof. The compounds are useful for the treatment of ulcers or hypersecretion in mammals. Pharmaceutical compositions containing the novel compounds and processes for their preparation are described.

  本发明提供了一种式 I 的化合物 其中 A 是 C1-C4 直链或支链亚烷基链，可以是饱和或不饱和的、 B 是 C2-C4 直链或支链亚烷基，可以是饱和的或不饱和的、 Ar 是苯基或萘基，可被取代或未被取代、 R 和 R2 相同或不同，并且是氢、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基烷基、羟基、卤素、硝基、羧基、羧酸酯、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、氰基、酰基、酰氨基或三氟甲基，或其酸加成盐。 这些化合物可用于治疗哺乳动物的溃疡或分泌过多。本文介绍了含有这些新型化合物的药物组合物及其制备工艺。
• CROSSLEY, R.
  作者：CROSSLEY, R.

  DOI：——

  日期：——
• Imidazoquinolines containing other heterocyclic groups
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0146370B1

  公开（公告）日：1988-10-19