4-allyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde | 22281-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxy-2-nitro-4-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 22281-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• mdl: MFCD11639209
• 分子量: 237.212
• InChiKey: MUIBSYJMBZGAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-allyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzyl N-tert-butoxycarbonyl-(S)-prolyl-(S)-leucyl-(S)-valinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Peptides through Ring-Closing Metathesis of Photolabile Protecting Groups

  摘要：

  The new photolabile protecting groups 4-allyl-5-methoxy-3-nitrobenzyl (AMNB) and 4-allyl-5-methoxy-3-nitrobenzyloxycarbonyl (AMNBOC) with an allylic side chain can easily be obtained from vanillin. These protecting groups can be introduced on the C-as well as on the N-terminus of peptides, and subsequent ring-closing metatheses provides a straightforward protocol for the synthesis of cyclic peptides. The protecting groups can be removed under UVA irradiation (365 nm).

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378908
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 potassium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以77%的产率得到4-allyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种简单的方法来循环光活化的Tubulysin衍生物。

  摘要：

  含有另外的烯丙基官能团的新的对光不稳定的保护基的开发允许合成可光活化的环状天然产物。通过闭环复分解，保护基中的烯丙基部分与靶分子中的第二个双键之间发生环化。环化应增加对蛋白酶的代谢稳定性。另一方面，构象变化应导致生物活性降低。如针对微管蛋白溶素衍生物所示，从Ugi反应和闭环易位的简单构造单元中，只需两个步骤即可轻松获得环状和可光活化的候选药物。在Ugi反应过程中，通过异氰酸酯组分引入光不稳定的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201405650

文献信息

• Controlled proliferation and screening of mammalian cells on a hydrogel-functionalized small molecule microarray
  作者：Biwei Zhu、Bo Jiang、Zhenkun Na、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c5cc03278d

  日期：——

  Controlled proliferation and selective growth of mammalian cells were achieved on a small molecule microarray functionalized by hydrogels.

  哺乳动物细胞的受控增殖和选择性生长是通过羟基凝胶功能化的小分子微阵列实现的。
• A Straightforward Approach towards Cyclic Photoactivatable Tubulysin Derivatives
  作者：Judith Hoffmann、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.201405650

  日期：2014.10.13

  synthesis of cyclic photoactivatable natural products. Cyclization occurs between the allyl moiety in the protecting group and a second double bond in the target molecule by means of ring‐closing metathesis. Cyclization should increase the metabolic stability towards proteases. On the other hand, the conformational change should cause diminished biological activity. As illustrated for tubulysin derivatives

  含有另外的烯丙基官能团的新的对光不稳定的保护基的开发允许合成可光活化的环状天然产物。通过闭环复分解，保护基中的烯丙基部分与靶分子中的第二个双键之间发生环化。环化应增加对蛋白酶的代谢稳定性。另一方面，构象变化应导致生物活性降低。如针对微管蛋白溶素衍生物所示，从Ugi反应和闭环易位的简单构造单元中，只需两个步骤即可轻松获得环状和可光活化的候选药物。在Ugi反应过程中，通过异氰酸酯组分引入光不稳定的保护基。
• Synthesis of Cyclic Peptides through Ring-Closing Metathesis of Photolabile Protecting Groups
  作者：Uli Kazmaier、Judith Hoffmann

  DOI：10.1055/s-0034-1378908

  日期：——

  The new photolabile protecting groups 4-allyl-5-methoxy-3-nitrobenzyl (AMNB) and 4-allyl-5-methoxy-3-nitrobenzyloxycarbonyl (AMNBOC) with an allylic side chain can easily be obtained from vanillin. These protecting groups can be introduced on the C-as well as on the N-terminus of peptides, and subsequent ring-closing metatheses provides a straightforward protocol for the synthesis of cyclic peptides. The protecting groups can be removed under UVA irradiation (365 nm).