Methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-{N-[4-(4-methylphenoxy)phenyl]-N-methanesulfonylamino}propionate | 1008531-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-{N-[4-(4-methylphenoxy)phenyl]-N-methanesulfonylamino}propionate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-[4-(4-methylphenoxy)-N-methylsulfonylanilino]propanoate
• CAS: 1008531-01-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆S
• 分子量: 393.461
• InChiKey: MUCSUEJGMGHDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-{N-[4-(4-methylphenoxy)phenyl]-N-methanesulfonylamino}propionate 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到N-hydroxy 2-hydroxy-2-methyl-3-{N-[4-(4-methylphenoxy)phenyl],N-methanesulfonylamino}propionamide
  参考文献：
  名称：

  β-N-Biaryl ether sulfonamide hydroxamates as potent gelatinase inhibitors: Part 1. Design, synthesis, and lead identification

  摘要：

  A new series of beta-N-biaryl ether sulfonamide hydroxamates as novel gelatinase inhibitors is described. These compounds exhibit good potency for MMP-2 and MMP-9 without inhibiting MMP-1. The structure-activity relationships (SAR) reveal the biaryl ether type P1' moiety together with methanesulfonamide is the optimal combination that provides inhibitory activity of MMP-9 in the single-digit nanomolar range. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.119
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基缩水甘油酸甲酯 、 N-[4-(4-甲基苯氧基)苯基]甲烷磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到Methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-{N-[4-(4-methylphenoxy)phenyl]-N-methanesulfonylamino}propionate
  参考文献：
  名称：

  MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。此外，本发明涉及治疗与基质金属蛋白酶相关疾病的方法。更具体地，本发明的化合物对治疗中风具有用处。

  公开号：

  US20080085893A1

文献信息

• Microwave assisted ring-opening of epoxides with N-biaryl sulfonamides in the synthesis of matrix metalloproteinase-9 inhibitors
  作者：Shyh-Ming Yang、William V. Murray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.184

  日期：2008.1

  A microwave accelerated epoxide ring-opening process with N-biaryl sulfonamides is described. Under this mild, highly efficient condition, an alpha-hydroxy-beta-N-biaryl sulfonamide skeleton is rapidly assembled leading ultimately to a novel series of matrix metalloproteinase-9 inhibitors with single digit nanomolar activities. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉASES MATRICIELLES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008045671A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] The present invention relates to compounds of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the spoecification. In addition, the present invention relates to methods treating disorders related to matrix metalloproteases. More particularly, the compounds of the present invention are useful for treating stroke.
  [FR] L'objet de la présente invention concerne des composés selon la formule (I) où R1, R2, R3, R4, R5, R6, et R7 sont définis dans la spécification. L'invention concerne également des méthodes de traitement des désordres liés aux métalloprotéases matricielles. Les composés de la présente invention sont plus particulièrement utiles pour traiter les accidents cérébraux vasculaires.