methyl (Z)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenoxy)-3-dimethylaminopropenoate | 685144-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenoxy)-3-dimethylaminopropenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(dimethylamino)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 685144-67-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: PVTZQGVPSQQRED-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenoxy)-3-dimethylaminopropenoate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到methyl 5-benzyloxy-6-methoxybenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl (Z)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenoxy)-3-dimethylaminopropenoate
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的有效合成及其在制备Calea属天然产物中的应用

  摘要：

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.015

文献信息

• Captodative olefins: methyl 2-aryloxy-3-dimethyl-aminopropenoates and their application in a new synthesis of benzofurans
  作者：Marı́a del Carmen Cruz、Joaquı́n Tamariz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.073

  日期：2004.3

  The beta-substituted captodative olefins methyl 2-aryloxy-3-dimethylaminopropenoates 4a-h were synthesized, via amino-methylenation of the corresponding 2-phenoxyacetic esters 9a-h. Lewis acid promoted intramolecular cyclization of alkenes 4 led to benzofurans 7a-h, in an efficient synthetic approach to the benzofuran frame. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.