methyl (1S,2S,3R)-3-mesyloxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate | 159581-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3R)-3-mesyloxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R)-2-methoxy-3-methylsulfonyloxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 159581-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆S
• 分子量: 266.315
• InChiKey: RVPHZMYHMWPUKO-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R)-3-mesyloxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate 在 氨 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到methyl (1S,2S,3R)-3-amino-2-methoxy-1-carboxylate cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  在 (1S,2S,3R)-3-羟基-2-甲氧基-1-环己烷羧酸中掺入氨基官能团

  摘要：

  摘要 (1S,2S,3R)-3-羟基-2-甲氧基-1-环己烷甲酸被合成用于构建一种氨基酸，用于限制性环双膜素 B 类似物 (2)。通过使用三乙酰氧基硼氢化钠的还原胺化或通过肟形成然后还原，将胺官能团引入环己烷环中。

  DOI：

  10.1080/00397919408019060
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,8S)-8-Methoxy-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (1S,2S,3R)-3-mesyloxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 (1S,2S,3R)-3-羟基-2-甲氧基-1-环己烷羧酸中掺入氨基官能团

  摘要：

  摘要 (1S,2S,3R)-3-羟基-2-甲氧基-1-环己烷甲酸被合成用于构建一种氨基酸，用于限制性环双膜素 B 类似物 (2)。通过使用三乙酰氧基硼氢化钠的还原胺化或通过肟形成然后还原，将胺官能团引入环己烷环中。

  DOI：

  10.1080/00397919408019060

文献信息

• Incorporation of an Amino Function in a (1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-methoxy-1-cyclohexane Carboxylic Acid
  作者：Scott C. Mayer、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/00397919408019060

  日期：1994.8

  Abstract (1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-methoxy-1-cyclohexanecarboxylic acid was synthesized for the construction of an amino acid to be used in a constrained ring didemnin B analog ( 2 ). The amine functionality was introduced into the cyclohexane ring by reductive amination using sodium triacetoxyborohydride or by oxime formation followed by reduction.

  摘要 (1S,2S,3R)-3-羟基-2-甲氧基-1-环己烷甲酸被合成用于构建一种氨基酸，用于限制性环双膜素 B 类似物 (2)。通过使用三乙酰氧基硼氢化钠的还原胺化或通过肟形成然后还原，将胺官能团引入环己烷环中。