(4R)-2-(2-bromophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(2-bromophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2RS,4R)-2-(2-bromophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-2-(2-bromophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 288.165
• InChiKey: DRMNRFSHFUTMMM-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4R)-2-(2-bromophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(2R,4R)-2-(2-bromophenyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antibacterial activities of N-tert-butoxycarbonyl-thiazolidine carboxylic acid

  摘要：

  动力学选择性分辨机制是通过形成N-Boc-TCAs的分子内氢键进行亲核取代，根据Curtin-Hammett原理提出了定性解释。

  DOI：

  10.1039/c4ra15284k
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 邻溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(4R)-2-(2-bromophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antibacterial activities of N-tert-butoxycarbonyl-thiazolidine carboxylic acid

  摘要：

  动力学选择性分辨机制是通过形成N-Boc-TCAs的分子内氢键进行亲核取代，根据Curtin-Hammett原理提出了定性解释。

  DOI：

  10.1039/c4ra15284k

文献信息

• Synthesis, characterization and antibacterial activities of N-tert-butoxycarbonyl-thiazolidine carboxylic acid
  作者：Zhong-Cheng Song、Gao-Yuan Ma、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra15284k

  日期：——

  The mechanism of dynamic kinetic resolution, a nucleophilic substitution through an intramolecular hydrogen bonding by the formation of N-Boc-TCAs was proposed and a qualitative explanation was interpretated according to Curtin–Hammett principle.

  动力学选择性分辨机制是通过形成N-Boc-TCAs的分子内氢键进行亲核取代，根据Curtin-Hammett原理提出了定性解释。