3-(cyanomethyl)-1,2,4,5-tetramethylpyrrole | 134241-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(cyanomethyl)-1,2,4,5-tetramethylpyrrole
• 英文别名: 2-(1,2,4,5-Tetramethylpyrrol-3-yl)acetonitrile；2-(1,2,4,5-tetramethylpyrrol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 134241-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: MIVWSXRNXYGSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-(氰基甲基)吲哚 、 3-(cyanomethyl)-1,2,4,5-tetramethylpyrrole 生成 cis-1,2-dicyano-1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-(1,2,4,5-tetramethyl-3-pyrrolyl)ethene 、 trans-1,2-dicyano-1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-(1,2,4,5-tetramethyl-3-pyrrolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。非对称二芳基乙烯衍生物的可逆光环化

  摘要：

  合成了一端为吲哚环、双键另一端为噻吩、苯并[b]噻吩或吡咯环的非对称二芳基乙烯，试图获得具有更长吸收带的热不可逆光致变色化合物波长。2-(1,2-Dimethyl-3-indoyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic anhydride(8a) 经历了光致环化/开环反应，量子产率相对较高（环化量子产率：0.15；开环量子产率：0.40），两种异构体都是热稳定的。闭环形式在 595 nm 处具有最大吸收，边缘延伸至 760 nm。8a 和 2-(1,2-二甲基-3-吲哚基)-3-(2-甲基-3-苯并[b]噻吩基)马来酸酐 (9a) 的环化/开环反应是由 Ar 离子诱导的 (488 nm) 和 He-Ne (633 nm) 激光器。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.789

文献信息

• Thermally Irreversible Photochromic Systems. Reversible Photocyclization of Non-Symmetric Diarylethene Derivatives
  作者：Yasuhide Nakayama、Koichiro Hayashi、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/bcsj.64.789

  日期：1991.3

  ring on the other end of the double bond were synthesized in an attempt to get thermally irreversible photochromic compounds having absorption bands at longer wavelengths. 2-(1,2-Dimethyl-3-indolyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic anhydride(8a) underwent photoinduced cyclization/ring-opening reactions with relatively high quantum yields (cyclization quantum yield: 0.15; ring-opening quantum yield:

  合成了一端为吲哚环、双键另一端为噻吩、苯并[b]噻吩或吡咯环的非对称二芳基乙烯，试图获得具有更长吸收带的热不可逆光致变色化合物波长。2-(1,2-Dimethyl-3-indoyl)-3-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic anhydride(8a) 经历了光致环化/开环反应，量子产率相对较高（环化量子产率：0.15；开环量子产率：0.40），两种异构体都是热稳定的。闭环形式在 595 nm 处具有最大吸收，边缘延伸至 760 nm。8a 和 2-(1,2-二甲基-3-吲哚基)-3-(2-甲基-3-苯并[b]噻吩基)马来酸酐 (9a) 的环化/开环反应是由 Ar 离子诱导的 (488 nm) 和 He-Ne (633 nm) 激光器。