(2S,5S)-2-(4-nitrophenyl)-1-(3-oxobutyl)-5-propan-2-yl-3-pyridin-2-ylimidazolidin-4-one | 1222985-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,5S)-2-(4-nitrophenyl)-1-(3-oxobutyl)-5-propan-2-yl-3-pyridin-2-ylimidazolidin-4-one
• CAS: 1222985-69-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₄
• 分子量: 396.446
• InChiKey: PQYVPMDEQSBKHG-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  （2S）-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 、 对硝基苯甲醛 、 丁烯酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(2S,5S)-2-(4-nitrophenyl)-1-(3-oxobutyl)-5-propan-2-yl-3-pyridin-2-ylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于远程基团动态动力学Aza-Michael加成反应的三组分反应：咪唑烷定-4-酮的立体选择性合成

  摘要：

  对照：α-氨基酰胺与醛和迈克尔受体反应，形成稳定的咪唑烷定-4-酮，立体选择性高。发现了动态动力学的氮杂-迈克尔加成反应，并将其应用于三组分反应以实现高立体选择性。并入一个远程基团以反转反应过程并将反应导向所需的产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903508

文献信息

• A Three-Component Reaction Based on a Remote-Group-Directed Dynamic Kinetic Aza-Michael Addition: Stereoselective Synthesis of Imidazolidin-4-ones
  作者：Zhenghu Xu、Tyler Buechler、Kraig Wheeler、Hong Wang

  DOI：10.1002/chem.200903508

  日期：2010.3.8

  with an aldehyde and a Michael acceptor to form stable imidazolidin‐4‐ones with high stereoselectivity. A dynamic kinetic aza‐Michael addition was discovered and applied to the three‐component reaction to enforce high stereoselectivity. A remote group was incorporated to invert the reaction process and direct the reaction towards the desired product (see scheme).

  对照：α-氨基酰胺与醛和迈克尔受体反应，形成稳定的咪唑烷定-4-酮，立体选择性高。发现了动态动力学的氮杂-迈克尔加成反应，并将其应用于三组分反应以实现高立体选择性。并入一个远程基团以反转反应过程并将反应导向所需的产物（参见方案）。