N-((3R,4R)-1-Benzyl-4-methyl-pyrrolidin-3-yl)-5-chloro-2-methoxy-4-methylamino-benzamide | 75272-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3R,4R)-1-Benzyl-4-methyl-pyrrolidin-3-yl)-5-chloro-2-methoxy-4-methylamino-benzamide
• 英文别名: N-[(3R,4R)-1-benzyl-4-methylpyrrolidin-3-yl]-5-chloro-2-methoxy-4-(methylamino)benzamide
• CAS: 75272-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 387.909
• InChiKey: DCJWAUUNGWWIFD-KUHUBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3S,4R)-1-benzyl-4-methyl-pyrrolidin-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-((3R,4R)-1-Benzyl-4-methyl-pyrrolidin-3-yl)-5-chloro-2-methoxy-4-methylamino-benzamide
  参考文献：
  名称：

  从天冬氨酸合成的clebopride类似物的立体控制多巴胺受体结合和亚型选择性。

  摘要：

  利用非手性4-氨基哌啶衍生物clebopride作为先导化合物，开发了显示出多巴胺受体结合特征的手性类似物，事实证明该手性类似物强烈依赖于立体化学。与D1受体相比，测试化合物对D2类亚型（包括D2（长），D2（短），D3和D4）表现出高选择性。对于顺式-3-氨基-4-甲基吡咯烷3e和对映体ent3e观察到最高的D4和D3亲和力，分别导致K（i）值为0.23和1.8nM。从（S）-天冬氨酸及其非天然旋光对映体开始，以对映纯形式合成3型和5型苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00678-4

文献信息

• Stereocontrolled dopamine receptor binding and subtype selectivity of clebopride analogues synthesized from aspartic acid
  作者：Jürgen Einsiedel、Klaus Weber、Christoph Thomas、Thomas Lehmann、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00678-4

  日期：2003.10

  Employing the achiral 4-aminopiperidine derivative clebopride as a lead compound, chiral analogues were developed displaying dopamine receptor binding profiles that proved to be strongly dependent on the stereochemistry. Compared to the D1 receptor, the test compounds showed high selectivity for the D2-like subtypes including D2(long), D2(short), D3 and D4. The highest D4 and D3 affinities were observed

  利用非手性4-氨基哌啶衍生物clebopride作为先导化合物，开发了显示出多巴胺受体结合特征的手性类似物，事实证明该手性类似物强烈依赖于立体化学。与D1受体相比，测试化合物对D2类亚型（包括D2（长），D2（短），D3和D4）表现出高选择性。对于顺式-3-氨基-4-甲基吡咯烷3e和对映体ent3e观察到最高的D4和D3亲和力，分别导致K（i）值为0.23和1.8nM。从（S）-天冬氨酸及其非天然旋光对映体开始，以对映纯形式合成3型和5型苯甲酰胺。