4-(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl)-2-methoxyphenyl-4-methylbenzene | 774580-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl)-2-methoxyphenyl-4-methylbenzene
• 英文别名: [4-[3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 774580-77-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S
• 分子量: 366.435
• InChiKey: FGIIRMIWNFHGHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl)-2-methoxyphenyl-4-methylbenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Pseudomonas cepacia lipase (PS-30) 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 [(E,2S)-4-[3-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]-2-[[3-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]methyl]but-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过中间体1,3-二醇的酶促不对称化，对映异构体合成紫杉烯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用化学酶促合成策略，从香兰素中分9步合成了（S）-辛二烯及其（R）-对映异构体。合成中的关键步骤涉及使用假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）诱导中间原手性1,3-二醇在> 97％ee中的不对称化。

  DOI：

  10.1021/ol048802c
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸4-甲酰基-2-甲氧基-苯基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 4-(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl)-2-methoxyphenyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过中间体1,3-二醇的酶促不对称化，对映异构体合成紫杉烯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用化学酶促合成策略，从香兰素中分9步合成了（S）-辛二烯及其（R）-对映异构体。合成中的关键步骤涉及使用假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）诱导中间原手性1,3-二醇在> 97％ee中的不对称化。

  DOI：

  10.1021/ol048802c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Imperanene via Enzymatic Asymmetrization of an Intermediary 1,3-Diol
  作者：Jason A. Carr、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1021/ol048802c

  日期：2004.9.1

  text] Using a chemoenzymatic synthetic strategy, (S)-imperanene and its (R)-enantiomer has been synthesized from vanillin in nine steps. The key step in the synthesis involves the use of Pseudomonas cepacia lipase (PS-30) to induce asymmetrization of the intermediary prochiral 1,3-diol in >97% ee.

  [反应：见正文]使用化学酶促合成策略，从香兰素中分9步合成了（S）-辛二烯及其（R）-对映异构体。合成中的关键步骤涉及使用假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）诱导中间原手性1,3-二醇在> 97％ee中的不对称化。