3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: Cambridge id 5118931
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MSZRWYGWFXUTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(E)-3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过与钙（II）盐的结合利用HFIP的路易斯酸度：在Aza-Piancatelli反应中的应用

  摘要：

  描述了一种扩展2-呋喃基甲醇和苯胺之间的氮杂-Piancatelli反应范围的方法。我们发现1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）是此转化的首选溶剂，因为它在速率和收率方面都优于常规溶剂。防止了副反应和标题反应引起的其他问题，从而为以前无法​​接近的复杂分子提供了途径。进行了路易斯酸度研究和计算，以揭示HFIP的作用。根据这些结果，我们建议HFIP实际上起路易斯酸的作用，并且与钙（II）盐结合使用时，可以增强其酸度。

  DOI：

  10.1002/chem.201603592

文献信息

• Harnessing the Lewis Acidity of HFIP through its Cooperation with a Calcium(II) Salt: Application to the Aza-Piancatelli Reaction
  作者：David Lebœuf、Lucile Marin、Bastien Michelet、Alejandro Perez-Luna、Régis Guillot、Emmanuelle Schulz、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201603592

  日期：2016.11.2

  A method to extend the scope of the aza‐Piancatelli reaction between 2‐furylcarbinols and anilines is depicted. We found that 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) is the solvent of choice for this transformation, as it outcompetes the usual solvents in terms of rate and yield. Side reactions and other issues raised by the title reaction are prevented, thereby providing an avenue to complex molecules

  描述了一种扩展2-呋喃基甲醇和苯胺之间的氮杂-Piancatelli反应范围的方法。我们发现1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）是此转化的首选溶剂，因为它在速率和收率方面都优于常规溶剂。防止了副反应和标题反应引起的其他问题，从而为以前无法​​接近的复杂分子提供了途径。进行了路易斯酸度研究和计算，以揭示HFIP的作用。根据这些结果，我们建议HFIP实际上起路易斯酸的作用，并且与钙（II）盐结合使用时，可以增强其酸度。