3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: Cambridge id 5118931
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MSZRWYGWFXUTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(E)-3-cyclopropyl-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过与钙（II）盐的结合利用HFIP的路易斯酸度：在Aza-Piancatelli反应中的应用

  摘要：

  描述了一种扩展2-呋喃基甲醇和苯胺之间的氮杂-Piancatelli反应范围的方法。我们发现1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）是此转化的首选溶剂，因为它在速率和收率方面都优于常规溶剂。防止了副反应和标题反应引起的其他问题，从而为以前无法​​接近的复杂分子提供了途径。进行了路易斯酸度研究和计算，以揭示HFIP的作用。根据这些结果，我们建议HFIP实际上起路易斯酸的作用，并且与钙（II）盐结合使用时，可以增强其酸度。

  DOI：

  10.1002/chem.201603592