2-amino-3-chloro-6-nitroquinoxaline | 142396-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-3-chloro-6-nitroquinoxaline
• 英文别名: 3-Chloro-6-nitroquinoxalin-2-amine
• CAS: 142396-56-3
• 化学式: C₈H₅ClN₄O₂
• 分子量: 224.606
• InChiKey: LYWKJOHNYWBCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基吡啶 、 2-amino-3-chloro-6-nitroquinoxaline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到7-Nitro-1-phenyl-4a,5,10,11-tetraaza-benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Kiyoshi; Takahashi, Hideki; Takimoto, Kozo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 771 - 777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-硝基喹啉 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以59%的产率得到2-amino-3-chloro-6-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[1',2':1,2]咪唑并[4,5-b]喹喔啉的合成及物理性质

  摘要：

  通过以下反应合成了一系列 2-、3- 或 4-取代的吡啶并 [1',2' : 1,2] 咪唑并 [4,5-b] 喹喔啉 (PIQ)，收率中等至良好2-amino-3-chloroquinoxalines (ACQs) 与取代的吡啶，并建立了结构。ACQ 与 3-苯氧羰基和 3-苯甲酰基吡啶反应得到相应的 2-取代 PIQ，而与 3-甲基、3-乙基、3-苄基、3-苯基、3-乙氧羰基和 3-乙酰吡啶反应得到相应的 PIQ 4-取代的 PIQ。还研究了在 2、4、8 和/或 9 位具有取代基的 PIQ 衍生物。研究了一系列 PIQs 衍生物的光谱和电化学性质。PIQ 在乙醇中的 481.5 和 505 nm (Φ = 0.40) 处显示出强烈的绿色荧光。在 PIQ 的 3 位引入取代基将荧光颜色从蓝色变为绿色，而不会降低 PIQ 的高量子产率。所有衍生物在两种溶液中都显示出强烈的（蓝色到橙色）荧光

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1125

文献信息

• The Benzyl Moiety in a Quinoxaline-Based Scaffold Acts as a DNA Intercalation Switch
  作者：Tridib Mahata、Ajay Kanungo、Sudakshina Ganguly、Eswar Kalyan Modugula、Susobhan Choudhury、Samir Kumar Pal、Gautam Basu、Sanjay Dutta

  DOI：10.1002/anie.201511881

  日期：2016.6.27

  derivative of a 6‐nitroquinoxaline‐2,3‐diamine scaffold which binds dsDNA by two different modes. While benzyl derivatives bound DNA in a sequential fashion, with intercalation as the second event, nonbenzyl derivatives showed only the first binding event. The benzyl intercalation switch provides important insights about molecular architecture which control specific DNA binding modes and would be useful in designing

  喹喔啉类抗生素插入dsDNA并显示出抗肿瘤特性。然而，它们难以合成，并且其结构复杂性阻碍了对DNA结合的清晰机械理解。因此，仅使用部分抗生素支架来保留关键的DNA结合特性的最小嵌入剂的设计和合成就非常重要。报告的是6-硝基喹喔啉-2,3-二胺支架的单体喹喔啉衍生物的独特实例，该支架通过两种不同方式结合dsDNA。虽然苄基衍生物以插入的方式作为第二事件以顺序方式结合DNA，但非苄基衍生物仅显示第一结合事件。
• Isolation of the Intermediates and Improved Synthesis of Pyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]pyrazines and -quinoxalines
  作者：Akira Katoh、Shuhei Ueda、Junko Ohkanda、Mutsumi Hirota、Hiroshi Komine、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.3987/com-92-6136

  日期：——

  2-(Pyrid-2'-yl)amino-3-chloro-5,6-dicyanopyrazines (IIa, IId, and IIe) and 2-(pyrid-2'-yl)amino-3-chloro-6-nitroquinoxalines (Va-c) were isolated for the first time in the course of the reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyanopyrazine (1) and 2,3-dichloro-6-nitroquinoxaline (IVa), respectively, with 2-aminopyridines. Furthermore, the yield of pyrido[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]quinoxalines was remarkably improved due to the modification of the reaction conditions.
• Wozniak, Marian; Baranski, Andrzej; Nowak, Krystyna, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 899 - 902
  作者：Wozniak, Marian、Baranski, Andrzej、Nowak, Krystyna、Poradowska, Henryka

  DOI：——

  日期：——
• A multispectroscopic approach for ultra-trace sensing of prostate specific antigen (PSA) by iron nanocomposite fabricated on graphene nanoplatelet
  作者：Shalmali Basu、Debashree Das、Zarina Ansari、Nabakumar Rana、Bhim Majhi、Dipendu Patra、Ajay Kanungo、David Morgan、Sanjay Dutta、Kamalika Sen

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122955

  日期：2023.11