tri(tert-butyl) 10-[2-(10-butyl-7,8-dimethyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)acetyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate | 756902-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: tri(tert-butyl) 10-[2-(10-butyl-7,8-dimethyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)acetyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• 英文别名: Tritert-butyl 10-[2-(10-butyl-7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-3-yl)acetyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 756902-15-5
• 化学式: C₄₁H₆₂N₈O₉
• 分子量: 810.991
• InChiKey: WUJWNZUOKLSDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(tert-butyl) 10-[2-(10-butyl-7,8-dimethyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)acetyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到10-butyl-7,8-dimethyl-3-[2-oxo-2-(1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-ethyl]-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  仿生人工光解酶模型的设计，合成和评估

  摘要：

  提出了两种新的人工光解酶模型，它们通过结合电荷和氢键相互作用识别质子和非质子有机溶剂以及水中的嘧啶二聚体，并利用黄酮的模拟物通过还原性光诱导的电子转移实现修复。荧光和NMR滴定研究表明，它与嘧啶二聚体形成1：1的络合物，结合常数约为10 3 M - 1在乙腈或甲醇中时，在pH 7.2的水中的结合常数略低。用可见光激发该络合物通过光诱导的电子转移催化导致嘧啶二聚体的清洁和快速环还原。在水中的反应明显快于在有机溶剂中的反应。由于产物抑制，反应在较高转化率下减慢。

  DOI：

  10.1021/jo0494329
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二硝基邻二甲苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 264.0h， 生成 tri(tert-butyl) 10-[2-(10-butyl-7,8-dimethyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)acetyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生人工光解酶模型的设计，合成和评估

  摘要：

  提出了两种新的人工光解酶模型，它们通过结合电荷和氢键相互作用识别质子和非质子有机溶剂以及水中的嘧啶二聚体，并利用黄酮的模拟物通过还原性光诱导的电子转移实现修复。荧光和NMR滴定研究表明，它与嘧啶二聚体形成1：1的络合物，结合常数约为10 3 M - 1在乙腈或甲醇中时，在pH 7.2的水中的结合常数略低。用可见光激发该络合物通过光诱导的电子转移催化导致嘧啶二聚体的清洁和快速环还原。在水中的反应明显快于在有机溶剂中的反应。由于产物抑制，反应在较高转化率下减慢。

  DOI：

  10.1021/jo0494329

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of a Biomimetic Artificial Photolyase Model
  作者：Olaf Wiest、Christopher B. Harrison、Nicolas J. Saettel、Radek Cibulka、Mirjam Sax、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo0494329

  日期：2004.11.1

  photolyase models that recognize pyrimidine dimers in protic and aprotic organic solvents as well as in water through a combination of charge and hydrogen-bonding interactions and use a mimic of the flavine to achieve repair through reductive photoinduced electron transfer are presented. Fluorescence and NMR titration studies show that it forms a 1:1 complex with pyrimidine dimers with binding constants

  提出了两种新的人工光解酶模型，它们通过结合电荷和氢键相互作用识别质子和非质子有机溶剂以及水中的嘧啶二聚体，并利用黄酮的模拟物通过还原性光诱导的电子转移实现修复。荧光和NMR滴定研究表明，它与嘧啶二聚体形成1：1的络合物，结合常数约为10 3 M - 1在乙腈或甲醇中时，在pH 7.2的水中的结合常数略低。用可见光激发该络合物通过光诱导的电子转移催化导致嘧啶二聚体的清洁和快速环还原。在水中的反应明显快于在有机溶剂中的反应。由于产物抑制，反应在较高转化率下减慢。