(2S,3S,4S,5R)-2-Cyano-5-phenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-2-Cyano-5-phenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,3S,4S,5R)-2-cyano-5-phenylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: PRTASTPNRQRXPL-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-2-Cyano-5-phenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以100%的产率得到(2R,3R)-2-Phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CYCLOADDITIONS OFN-BENZYLIDENEAMINOACETONITRILE AS A SYNTHETIC EQUIVALENT OF METHANENITRILE BENZYLIDE

  摘要：

  N-Benzylideneaminoacetonitrile 是一种通过环化和消除顺序合成的甲腈苄化物。它与烯烃类双极性化合物的反应可生成立体化学定义的 1-或 2-吡咯烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1601
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(benzylideneamino)acetonitrile 、 富马酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-Cyano-5-phenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (2S,3S,4S,5R)-2-Cyano-5-phenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-(氰甲基)-和N-(α-氰基苄基)亚胺与烯烃偶极体的环加成立体选择性。腈叶立德 1,3-偶极子的合成等效物

  摘要：

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1809

文献信息

• CYCLOADDITIONS OF<i>N</i>-BENZYLIDENEAMINOACETONITRILE AS A SYNTHETIC EQUIVALENT OF METHANENITRILE BENZYLIDE
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/cl.1985.1601

  日期：1985.11.5

  N-Benzylideneaminoacetonitrile is a synthetic equivalent of methanenitrile benzylide via a cycloaddition and elimination sequence. Its reactions with olefinic dipolarophiles provide stereochemically defined 1- or 2-pyrrolines.

  N-Benzylideneaminoacetonitrile 是一种通过环化和消除顺序合成的甲腈苄化物。它与烯烃类双极性化合物的反应可生成立体化学定义的 1-或 2-吡咯烷。
• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Iminonitriles
  作者：Rocío Robles-Machín、Inés Alonso、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200903443

  日期：2010.5.10

  Improving the structural scope: A catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition involving α‐iminonitriles as azomethine precursors has been developed. In the presence of AgOAc/Taniaphos as the catalyst system the reaction of α‐iminonitriles with dimethyl fumarate and N‐methyl maleimide affords 2‐cyanopyrrolidines with good endo selectivity and enantioselectivity (68–≥99 % ee; see scheme).

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。
• Stereoselectivity of Cydoaddition of<i>N</i>-(Cyanomethyl)- and<i>N</i>-(α-Cyanobenzyl)imines with Olefinic Dipolarophiles. Synthetic Equivalents of Nitrile Ylide 1,3-Dipoles
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.59.1809

  日期：1986.6

  N-(Cyanomethyl)- and N-(α-cyanobenzyl)imines derived from a variety of aldehydes and ketones can tautomerize into N-protonated azomethine ylides which undergo cycloadditions with olefinic dipolarophiles. These cycloadditions are often accompanied by the elimination of HCN, mostly in a stereospecific manner, showing these imines to be synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides. Stereoselectivity

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。