4-Oxo-1,6-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridazine-3-carbonitrile | 106032-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Oxo-1,6-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridazine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-oxo-1,6-diphenyl-5,6-dihydro-1H-pyridazine-3-carbonitrile；5-oxo-2,3-diphenyl-3,4-dihydropyridazine-6-carbonitrile
• CAS: 106032-35-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: FDBPSNJKZNDKHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-1,6-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridazine-3-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Hydroxy-4-oxo-1,6-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridazine-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Cinnamoylacetonitrile Arylhydrazones in Heterocyclic Synthesis: Simple Synthesis of Pyridazines and their Condensed Derivatives

  摘要：

  描述了一个以肉桂酰乙腈芳基腙（Ia，Ib）为起始物合成标题环系统的新路线。它涉及到I的自我环化，发现其依赖于pH值。

  DOI：

  10.1135/cccc19940186
• 作为产物：
  描述：

  cinnamoylacetonitrile 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-Oxo-1,6-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。XXVI †。吡喃并[2,3- d ]哒嗪的新型合成

  摘要：

  提出了一种新的标题环系统的方法，该方法以便利的肉桂酰基乙腈（1）开始。它涉及的雅普-克林格曼反应1接着腙的热诱导的环化2和随后加入所得到的哒嗪衍生物的3至2-取代cinnamonitriles 4A，4B。如此获得的吡喃并[2,3- d ]哒嗪5a，5b的结构是根据光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230119

文献信息

• Pyridazines. XXVI. A novel synthesis of pyrano[2,3-<i>d</i>]pyridazines
  作者：Gottfried Heinisch、Wolfgang Holzer、Galal A. M. Nawwar

  DOI：10.1002/jhet.5570230119

  日期：1986.1

  A novel approach to the title ring system starting with conveniently available cinnamoylacetonitrile (1) is proposed. It involves the Japp-Klingemann reaction of 1 followed by thermally induced cyclisation of hydrazones 2 and subsequent addition of the resulting pyridazine derivatives 3 to 2-substituted cinnamonitriles 4a, 4b. The structures of the pyrano[2,3-d]pyridazines 5a, 5b, thus obtained, were

  提出了一种新的标题环系统的方法，该方法以便利的肉桂酰基乙腈（1）开始。它涉及的雅普-克林格曼反应1接着腙的热诱导的环化2和随后加入所得到的哒嗪衍生物的3至2-取代cinnamonitriles 4A，4B。如此获得的吡喃并[2,3- d ]哒嗪5a，5b的结构是根据光谱数据建立的。
• Cinnamoylacetonitrile Arylhydrazones in Heterocyclic Synthesis: Simple Synthesis of Pyridazines and their Condensed Derivatives
  作者：Galal A. M. Nawwar、Randa H. Swellem、Laila M. Chabaka

  DOI：10.1135/cccc19940186

  日期：——

  A new route for the synthesis of the title ring systems starting with the cinnamoylacetonitrile arylhydrazones (Ia, Ib) is described. It involves the self-cyclization of I which was found to be pH dependent.

  描述了一个以肉桂酰乙腈芳基腙（Ia，Ib）为起始物合成标题环系统的新路线。它涉及到I的自我环化，发现其依赖于pH值。